甲酚为原料催化氧化合成对羟基苯甲醛的合成工艺-毕业设计.docVIP

目录 第一章 前 言 1 1.1 课题研究背景 1 1.1.1 选题的意义和目的 1 1.1.2 对羟基苯甲醛简介 1 1.1.3 对羟基苯甲醛的应用 2 1.1.3.1 医药工业 2 1.1.3.2 农药工业 2 1.1.3.3 食品香料 2 1.1.3.4 化妆品 3 1.2 国内外研究现状分析 3 1.2.1 羟基苯甲醛的研究 3 1.2.2 对羟基苯甲醛合成方法 5 1.2.2.1 Reimer- Tiemann 反应 5 1.2.2.2 苯酚与三氯乙醛反应 5 1.2.2.3苯酚与甲醛反应 5 1.2.2.4 Gatteymann 反应 6 1.2.2.5 Gatteymann- Koch 法 6 1.2.2.6 对氨基苯甲醛法 7 1.2.2.7 对硝基甲苯法 7 1.2.2.8 对甲酚氧化法 7 1.2.2.9 氯化水解法 8 1.2.2.10 微生物法 8 1.2.3 对甲酚制对羟基苯甲醛催化剂的研究进展 9 1.2.3.1 均相催化剂 9 1.2.3.1 非均相催化剂 9 1.2.4 对羟基苯甲醛分离方法 11 1.2.4.1 一次结晶法 11 1.2.4.2 二次结晶法 12 1.2.4.3 萃取法 12 1.3 论文目的 12 1.4 论文内容 12 第二章 实验内容及分析方法 14 2.1 实验仪器及药品 14 2.1.1 实验仪器 14 2.1.2 原料及试剂 14 2.2 实验内容与方法 14 2.2.1 实验原理 14 2.2.2 反应影响因素 15 2.2.3 实验流程 15 2.2.4 分离流程 16 2.2.5 气相色谱仪使用步骤 16 2.2.5 气相色谱仪 16 第三章 反应影响因素的研究 18 3.1 实验步骤 18 3.2 氢氧化钠加入量的影响 18 3.3 甲醇加入量的影响 20 3.4 反应时间的影响 22 3.5 反应温度的影响 24 3.6 催化剂用量的影响 26 3.7 主副催化剂配比的影响 28 第四章 结论 31 致谢 33 参考文献 34 第一章 前 言 1.1 课题研究背景1.1.1 选题的意义和目的[1]。 羟基苯甲醛分为邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，是一类十分重要的精细化学品，广泛应用于医药、农药、香料、液晶和高分子材料助剂及电镀工业等领域。目前，世界上羟基苯甲醛的主要生产厂商有美国DOW化学公司和罗纳-布朗克公司，世界总能力约为1.3~1.4万t/a，国内羟基苯甲醛的主要生产厂家有上海宝山月浦化工厂、常州第二化工厂、锦州凌河化工厂等，国内总生产能力约有1000t左右，2000年国内总需求量已达到4000t左右，市场价格约分别在4万元/t（对羟基苯甲醛）和25万元/t（间羟基苯甲醛）以上，通过把间甲酚与对甲酚氧化转化为间羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛，然后进行产品分离，不但克服了甲酚异构体分离的困难，又得到了高价值的产品，省去了许多化工分离合成的中间步骤，而且减少了环境污染。 1.1.2 对羟基苯甲醛简介 对羟基苯甲醛(p- Hydroxybenzaldehyde)，缩写为PHB，分子式C7H6O2，为白色或淡黄色针状结晶，具有芳香气味。熔点116.4-117℃，微溶于水，易溶于热水、甲醇、丙酮和乙醚等有机溶剂[2-3]，在空气中易升华，相对密度1.129。对羟基苯甲醛是一种重要的有机化工中间体，它的发现与合成已有近百年的历史，投入的工业化生产已历经数十年。随着对羟基苯甲醛的应用范围不断扩大，近年来国内外市场其需求量逐年上升，而对羟基苯甲醛的生产能力远不能满足需求，预计2009年国内外对羟基苯甲醛供应缺口将达到20000t以上，因而研究合成对羟基苯甲醛的方法有着非常重要的现实意义。 1.1.3 对羟基苯甲醛的应用 对羟基苯甲醛经过氧化等反应，可以制成众多下游产品包括对羟基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对羟基桂皮酸、对羟基苯乙酸等，这些产品都已广泛应用于各个行业，主要有以下几个方面： 1.1.3.1 医药工业 目前我国医药合成每年消耗对羟基苯甲醛约2000t。随着医药行业的发展，需求量将越来越大。以对羟基苯甲醛为原料可制得多类药物及中间体：①抗生素药物阿莫西林、头孢羟氨苄等；②用于生产磺胺类药物的增效剂甲氧苄氨嘧啶等产品的3,4,5-三甲氧基苯甲醛、3,5-二甲氧-4-羟基苯甲醛等；③主要用于生产祛痰药物杜鹃素的中间体对羟基肉桂酸，以及其他医药原料药的合成。 1.1.3.2 农药工业 对羟基苯甲醛已广泛用作合成各种农业化学品的中间体，仅此行业每年消耗200t以上，主要用于合成属触杀、内吸性除草剂敌草腈和溴苯腈[4]等。另外，对羟基苯甲醛的一卤化物以及二卤化物均有抑制微生物生长的功能，其中以3