《2班护理20 糖类》.pptVIP

* 第二十章 糖 类 SACCHARIDE 本 章 主 要 内 容 一、单糖的结构 二、单糖的化学性质 三、双糖 四、多糖 1. 单糖的构型和开链结构 2. 糖的环状结构 糖类（碳水化合物）——多羟基醛和 还原糖 非还原糖 D-型糖 –OH 右 L-型糖 –OH 左 还原性 构型 五碳糖-戊糖 六碳糖-己糖 醛糖 -CHO 酮糖 –CO- 水解产物 含C原子数 官能团 单糖 低聚糖 2-20 二糖 2 多糖 ＞20 多羟基酮以及它们的缩合产物 一、单糖 （一）葡萄糖的结构 C6H12O6 己醛糖 1. 葡萄糖的开链结构（Fischer投影式）与构型 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 编号最大的 C5 * 确定 D、L-构型 -OH 右边：D-构型 -OH 左边：L -构型 D-葡萄糖 L-葡萄糖 对映体 2 1 3 4 5 6 C2差向异构体 C3差向异构体 C4差向异构体 差向异构体： 在有多个C* 的非对映异构体中，只有1个C* 的构型不同，其余的都相同。 指出糖②、③、④与①在结构上的差异 D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 ① ② ③ ④ 重要的单糖: D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 己醛糖 D-核糖 2-脱氧核糖 2-氨基葡萄糖 D-果糖 戊醛糖 脱氧糖 氨基糖 己酮糖 2 36% 64% 0.02% 环状Haworth式 开链Fischer投影式 环状Haworth式 开链 D-葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 1 2 4 5 6 3 1 2 3 4 5 6 2 3 4 6 2. 葡萄糖的环状结构 比旋光度= +112° 比旋光度= +18.7° 比旋光度 = +52.5° 变旋光现象 α-,β- 非对映体、C1差向异构体、 端基异构体、异头物 1. D-型糖端基-CH2OH： 环平面上方 2. β- 半缩醛、酮-OH：环平面上方 α- 半缩醛、酮-OH：环平面下方 β上α下 3. C* -OH右边：环平面下方 C* -OH左边：环平面上方 左上右下 Fischer投影式 Haworth式 1. 氧化反应 单糖与Tollens和Fehling弱氧化剂的反应 醛糖、酮糖 托伦试剂 斐林试剂 （二）单糖的化学性质 氧化产物 + Ag （银镜） Tollens 试剂 单糖 氧化产物 + Cu2O （砖红色） Benedict 试剂 Fehling 试剂 单糖 用于鉴别还原糖与非还原糖 单糖都是还原糖——还原性、变旋光现象 与溴水的反应 Br2 -H2O 醛糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸（溴水褪色） 酮糖 不反应 鉴别酮糖与醛糖 鉴别 葡萄糖（醛糖） 果 糖（酮糖） Br2 - H2O 棕红色褪去（糖酸） （—） 与硝酸的反应 醛糖 D-葡萄糖 D-葡萄糖二酸 酮糖 碳链断裂，生成碳原子较少的二元酸 2.成脎反应 D-葡萄糖苯腙 D-葡萄糖 D-葡萄糖脎 D-果糖 D-果糖苯腙 D-葡萄糖脎 = D-果糖脎 = D-甘露糖脎 D-果糖脎 果糖脎 葡萄糖脎 麦芽糖脎 乳糖脎 D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖具有相同糖脎 在D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖、D-半乳糖的糖脎中，哪些糖脎相同？ 糖脎 1.黄色结晶 2.不同糖的糖脎晶形不同 3.相同糖脎 C1-C2的羰基或构型不同， 其他碳原子的结构和构型完全相同 3. 成苷反应 半缩醛羟基 β-D-甲基吡 喃葡萄糖苷 氧苷键 糖苷：无半缩醛羟基——无变旋现象、无还原性 α-D-甲基吡 喃葡萄糖苷 二、二糖 C12H22O11 (+)-麦芽糖 4 1 半缩醛羟基 有还原性 α-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖 （一）还原性二糖 α-1,4-苷键 1 4 半缩醛羟基 有还原性 β-D-半乳糖 D-葡萄糖 (+)-乳糖 β-1,4-苷键 1 2 （二）非还原性二糖 α-D-葡萄糖