蛋白激酶C抑制剂PenazetidineA合成及研究金属镝参下Barbier型反应及研究.pdfVIP

复口人学删学博I。论文 摘婪 摘 要 本沦义共分为|))j人部分： A的不对称合成研究。 第一部分是蛋白激酶C抑制剂penazetidine Penazetidine A的结构与penaresindins类化台物非常相似，具有一个相同的 多取代氮杂四元环母核和一个含手性甲基的边链。我们采用这样的策略来合成氮 杂四元环母核：以双乙烯基甲醇为原料，经过Sharpless不对称环氧化和不对称 双羟基化，引入环上的三个手性中心，然后用叠氨钠选择性开环氧，随之将C．2 叠氮还原为氨基后，与C-4羟基缩合得到氮杂四员环母核。而手性边链，我们通 过(一)一Sultam手性辅助基团诱导的羰基a位不对称烷基化反应来引入。我们用辛 酰氯与(一)一Sultmn反应，生成N-酰基磺内酰胺化合物，然后碘甲烷与该化台物进 行烷基化反应，最后将手性辅助基团脱掉，与壬二醇的衍生物进行偶联，就得到 了．构型为R的手性边链。两个片断的联接则用Wittig反应来实现。母核中问体 先经过Swem氧化生