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摘要
摘要
脂肪酸糖酯是一种具有重要生理功能的非离子型表面活性剂,目前已经广泛应用于
食品、化妆品和医药等领域。由于糖酯易被微生物降解而对环境无害,近年来,糖酯的
产量不断增加,其广阔的发展前景预示着巨大的商业价值。目前,商业上使用的脂肪酸
糖酯大多是通过饱和脂肪酸与糖的反应得到的,不饱和脂肪酸糖酯的研究和报道相对较
少,然而,鉴于不饱和脂肪酸拥有众多的生物学和生理学等特性,近年来,糖酯类表面
活性剂的研究重心已逐渐转向不饱和脂肪酸糖酯。本文以不饱和脂肪酸和海藻糖为原
料,在有机相中利用脂肪酶催化合成海藻糖不饱和脂肪酸酯,并对其性质进行研究。
第一步,在考察五种脂肪酶的催化指标的基础上,筛选出适合不饱和脂肪酸海藻糖
酯合成的最佳脂肪酶。通过在几种有机溶剂中脂肪酶催化性能的比较,得出
Novozyme435 的催化效率远高于lipozyme RM IM, lipozyme TL IM, Porcine pancreatic,
Carcia papaya这四种脂肪酶,因此,Novozyme435被锁定为实验所用酶。
在研究几种常用溶剂中脂肪酶催化性能的基础上,为有效合成海藻糖不饱和脂肪酸
酯,考察了正己烷、叔戊醇、丙酮、叔丁醇和 DMSO 五种有机溶剂对其合成选择性与
酯化率的影响,确定了叔丁醇为合成海藻糖不饱和脂肪酸单酯的最佳反应介质,丙酮为
合成海藻糖不饱和脂肪酸二酯的最佳反应体系,并在丙酮溶剂中优化了海藻糖芥酸二酯
的工艺条件。其最佳条件为:分子筛浓度 60 g/L,脂肪酶浓度 20g/L ,酸醇比 4 :1(mol/mol),
海藻糖浓度 25mmol/L ,55℃下水浴振荡反应 42 h ,并在此最佳条件下得出海藻糖芥酸
二酯产率为 51% 。此外,实验过程中还分别采用了IR、HPLC 、MS 、和NMR 对合成产
物的结构进行了相应的表征和鉴定。
研究了不饱和酸的碳链长度对酯化反应的影响。以海藻糖为底物,通过对其与油酸、
亚油酸、共轭亚油酸、花生油酸和芥酸合成反应的考察,表明底物分子越大,空间位阻
越大,合成难度越大。
研究了海藻糖不饱和脂肪酸糖酯的表面性质和熔点、水溶性、HLB 值、起泡性能和
乳化性能。结果发现,海藻糖不饱和脂肪酸二酯的起泡性均很差,添加少量单酯复配后
仍然改变不大,但二酯的乳化性却很好,尤其是亚油酸二酯,表现出很强的乳化稳定性。
关键词:不饱和脂肪酸 脂肪酶催化 海藻糖不饱和酸二酯 表面性质
I
ABSTRACT
ABSTRACT
Carbohydrate fatty acid ester is one kind of non-ionic, biodegradable, and non-toxic
amphiphilic which have been broadly used as in food, cosmetic, and pharmaceutical
industries. It is safe to the environment as for its degradable by Microorganisms. In recent
years, the yield of candy esters were improved, which have presented a further industry value.
Most carbohydrate fatty acid esters saled on market are from saturated fatty acid and sugar.
However, unsaturated fattty acid have many biological activities and physiological functions
and other merits, so the research on carbohydrate unsa
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