近红外氮杂BODIPY染料设计及合成.pdf

摘 要 氮杂BODIPY 染料是近年来受到广泛关注的一类新型近红外荧光染料，该类染料具 有吸收和发射波长较长、光稳定性好、半峰宽窄、量子产率高、摩尔消光系数大等特点， 在生物分析领域具有广阔的应用前景，已经成为近年来光功能材料研究的热点。 本研究论文侧重于一种大共轭的氮杂BODIPY 为母体进行的结构修饰，成功地将羟 基、羧基、炔键等修饰基团引入氮杂BODIPY 结构中。另外，我们还合成了具有共轭双 键的氮杂BODIPY ，首次将共轭双键结构引入氮杂BODIPY 母体之中。我们还对这些氮 1 杂BODIPY 的吸收和荧光光谱进行了研究，所制备氮杂BODIPY 染料结构通过 H NMR 、 13C NMR、IR、MS 等方法予以表征。 氮杂BODIPY 染料具有良好的光理化性能，近年来在荧光探针、生物标记等领域有 着广阔的应用，而合成具有特定的活性基团如羟基、羧基及特定的识别性基团的活性衍 生物是这种染料进一步应用的前提。第二章中，首先对6- 甲氧基四氢萘酮进行修饰，使 用不同的保护基，进而合成了相应氮杂BODIPY 分子；对氮杂BODIPY 进行脱保护， 生成羟基或羧基，进而可进行下一步修饰。 增大氮杂BODIPY 的共轭结构是使染料的荧光光谱红移的方法之一。第三章中，首 先合成了具有五种共轭烯健结构的吡咯分子和4 位无取代的吡咯分子，并得到了具有共 轭烯键的氮杂BODIPY 31 和32 ，并将32 适用于U87 神经胶质瘤细胞的荧光成像实验。 关键词：氮杂BODIPY ，近红外荧光染料 ，荧光量子产率 I ABSTRACT As a new near-infrared fluorescent dyes, aza-BODIPY dyes have attracted great attention in the last ten years. Aza-BODIPY bearing excellent emission and absorption wavelength, good photostability, sharp and intense absorption, high fluorescent quantum yields and great molar extinction coefficient, was extensively applied in biological analysis. This paper mainly elaborates the modification by introducing hydroxyl, carboxyl and alkynl groups in the large conjugated aza-BODIPY core. Besides, a novel aza-BODIPY structure with styryl group was- 1 13 synthesized for the first time. Moreover, H-NMR, C-NMR, IR, MS were employed to identity the structures of the aza-BODIPY dyes. Spectral properties of these dyes were well studied afterwards. In recent years, aza-BODIPY dervatives with special photophysical and