α乙炔基二硫缩烯酮类化合物和芳香基亚胺合成喹啉化合物的杂DielsAlder反应.pdfVIP

摘要 旺一羰基二硫缩烯酮类化合物是一类重要的有机合成中间体，源于烷硫基的空间电子 效应赋予了该类化合物化学反应的多样性，从而被广泛的应用于有机合成和天然产物的 合成中。 酮类化合物这一类多用途的有机合成中间体。a一乙炔基二硫缩烯酮类化合物在烷硫基的 活化作用下，其端炔具有富电子特性，而其同时具有潜在的亲核中心与亲电中心的特性， 更使0c一乙炔基二硫缩烯酮应用前景广阔。关于d一乙炔基二硫缩烯酮特性及具体应用的 深入研究正在积极开展，其中，尤为重要地是实现了q一乙炔基二硫缩烯酮与芳香基亚胺 体结构见下图Schemea)。本论文即以此为研究对象，具体研究内容如下： 本论文以a一羰基二硫缩烯酮(Schemeb)为起始原料，制备n一乙炔基二硫缩烯酮 (Scheme b，)。在三氟甲磺酸做催化剂，二氯甲烷做溶剂的条件下，旺一乙炔基二硫缩 相应的4一位官能化的喹啉类化合物，反应时问不超过5分钟。该方法不仅具有原料易得、 条件温和、反应迅速及实验步骤简单等优点，而且具有高度的区域选择性及方法通用性。 上官能化的二硫缩烯酮基团也为其4一位取代打开了大门，为合成各种4一取代喹啉类化 合物开辟了一个简洁高效的方法。 本文共合成了二十一个未见文献报道的新化合物，对所得的化合物进行了瓜、1H NMR、Ms等表征确证。 0 藤 敦 ≯ 繁 U U Schemea Schemeb Schemeb’ 喹啉类化合物 Abstract are in asakindof Ⅱ一Oxoketenedithioacetals organicsynthesis appliedextensively effectsof versatileintermediatesandare studiedsincethe electron widely space groups· thecourseofOurstudiesonthe ofⅨ一Oxoketene—S During chemistry has asversatileintermediatesin been ketene-S,S-acetals organicsynthesis a—ethynyl electron—richterminal ofithasboththe centerand recognized．The alkynyl nucleophilic center．Thewhichabsorbsmoreattentionand eleetrophilic activity attempt haveawide in ofthemistheaza ketene-s,S-acetalsapplicationsynthysis．One reacti