135噁二嗪和咔唑类杂环化合物的合成及性能的研究.pdfVIP

摘要 本文利用2，3一二氯丙烯和硝基胍为初始原料，对噻虫嗪的合成路线进行“优化”改进。以3． 甲基．4一硝基亚胺一1，3，5．嗯二嗪为母体设计合成了11种新型l，3，5一嗯二嗪衍生物，对其结构进行 了1H NMR、MS、IR和x射线衍射等表征。实验过程中发现，卤代烃上卤素种类及位置不同， 对合成时问、产率等有影响。利用抑菌性实验考核了合成的l，3，5一嗯二嗪衍生物对金黄色葡萄球 菌的抑菌活性，发现该系列衍生物抑菌活性在98．9％～91．4％范围内。l，3，5一嗯二嗪上连接吸电子 能力较强的取代基所得化合物的抑菌性能高，这给我们合成作为抑菌性药物的同类化合物提供了 实验基础。 利用密度泛函理论方法对噻虫嗪等l，3，5．嗯二嗪衍生物结构、前线轨道、电荷分布、局域及 全局化学反应性能进行了计算，发现1，3，5一嗯二嗪衍生物抑菌性能与分子HOMO与LUMO轨道 能量、分子电负性及分子电荷分布等因素相关，从理论上揭示了在l，3，5．嗯二嗪连接吸电子取代 基可以提高抑菌活性这一实验事实。 以咔唑为母体，合成了系列含眯唑环的咔唑衍生物，并利用1H 子轨道能量，电子吸收光谱等，同时比较了咪唑环上取代基等对分子软、硬度、化学势及亲电性 等的影响。取代基对分子的HOMO与LUMO轨