异戊烯基类黄酮天然产物的全合成的研究.pdf

摘要 本论文详细介绍了3，5．二异戊烯基类黄酮化合物的全合成研究，主要内容包括以下四个部分： 一、第一章简要综述了黄酮类化合物的结构、活性、物化性质以及合成方法。 ether的全合成研究 二、第二章abyssinone-VI-4．0．methylether和abyssinone．IV-4’．O-methyl Abyssinone-VI-4-O—methylether和abyssinone—IV4’．0一methyl 的根部中分离而得的3，5．二异戊烯基类黄酮天然产物，以廉价的2,4．二羟基苯乙酮和对羟基苯甲 醛为起始原料，分别经过C．异戊烯基化，保护酚羟基，羟醛缩合，去保护基，环合等4．5步反应 4 ether的全 首次成功的完成了天然产物abyssinone…VIO．methylether和abyssinone．IV_4。一O—methyl 合成，产物结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定。 ether的全合成研究 三、第三章abyssinone-V-4·．O-methyl ether是从刺桐植物burtti茎中分离得到的，它是一个3，5一二异戊烯 Abyssinone—v-4’．O．methyl 基的黄烷酮，以廉价的2，4，6一三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料，经过C．异戊烯基化，保 ether，产物 护酚羟基，羟醛缩合，环合，去保护基五步合成了化合物Abyssinone．v-4。．O．methyl 结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定。 E的全合成研究 四、第四章天然产物sigmoidin SigmoidinE是从喀麦隆刺桐药物sigmoidea中提取的一个有效成分，以廉价的2，4，6．三羟基 苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料，经过C．异戊烯基化，保护酚羟基，羟醛缩合，环合，去保护 E，产物结构经红外光谱、核磁共振、质谱鉴定。所有新化合物的 基五步合成了化合物sigmoidin 结构都经过1HNMR，IR，MS确认，关键化合物的结构还经过HRMS和bCNMR的确认。 以上四个化合物的关键中间体为对羟基苯甲醛的C．异戊烯基化所生成化合物4．羟基．3，5．二 异戊烯基苯甲醛，它的产率较低，并且常规的柱层析分离方法效果不是很理想，利用两步法合成 了此关键中间体，即(1)以以乙酸乙酯)：坎石油醚)1：10将对羟基苯甲醛异戊烯基化后的混 合物进行分离，去除未反应的原料； (2)将不含原料的混合物在低于0℃环境中冷冻24小时， 析出白色固体即我们所需要的关键中间体4．羟基．3，5一二异戊烯基苯甲醛． ether， 关键词：异戊烯基黄酮，abyssinone·VI一4一O-methylether，abyssinone．IV．4’．O—methyl E，全合成，天然产物 abyssinone—V一4’一O—methylether，sigmoidin Abstract thesisaimsatthestudiesonthetotal of consists This flavonoids，which synthesis3，5-diprenylated of the followingparts： mainly Part1：The．first reviewthe chapterbriefly and