有机化合物的化学鉴定.ppt

有机化合物的化学鉴定 分析步骤 ? 初步检验 ? 测定物理常数 元素定性分析 溶解度分组 官能团分类试验 文献查阅 制备衍生物 1.1 初步检验 物理状态：初步估计化合物的纯度和分子量 颜色 气味 灼烧实验：灼烧试验的目的是观察样品在受热时的变化和燃烧时的现象，通过灼烧试验可以得到对鉴定未知物种类很有用的线索，灼烧试验可以判断化合物的类型，如多硝基化合物容易爆炸，多卤化合物不易燃烧，淀粉无熔点，盐类难熔化，萘易升华。 1.2 物理常数的测定 熔点 沸点 密度 折光率 比旋光度 分子量 沸点：蒸馏法和毛细管法 比旋光度的测定 分子量测定 ：（1）质谱法（2）官能团化学分析法（3）沸点上升法（4）冰点下降法——Rast法 密度和分子结构的关系 物质的分子量越大，密度也越大 分子中引入形成氢键的官能团后密度增大 在不饱和烃中，炔烃密度大于相应的烯烃，而烯烃密度大于相应的烷烃。 1.3有机元素定性分析 在科学研究中合成新的有机化合物后，通过测定这个化合物中的系些元素的含 量，判断它是否与所预期的相符。 在一定的条件下进行新的有机化合物的合成，产生了非预期的反应时 应的过程。 从天然初中分离出新的有机化合物时，测定它的组成。 确定工农业产品的规格或质 量 分析医药，例如砷的制剂。 测定很合物中某组份的含量，在这混合物中只有这一个组份合有某种元素。 元素定性分析的方法 氧化法： 湿法（浓硝酸溶）、干法（氧瓶燃烧） 还原法：钠熔法 灼烧法：分析金属元素 有机物的溶解度分组 溶剂：水、乙醚、5%NaOH、5%NaHCO3、5%HCl及冷浓H2SO4 溶解度的测定 依次使用各种溶剂 应记住所含的元素 必要时在水浴中加热，但必须冷到室温观察结果 除形成均匀的液体外，能起化学反映，不论能否形成均匀液体，都称为溶解。 根据溶解度进行分组 在水中的溶解度 ： 极性化合物易溶于水，凡能形成氢键的化合物都易溶于水，离子型有机化合物易溶于水 在乙醚中的溶解度 ：非极性化合物或弱极性化合物能溶于乙醚，强极性化合物不易溶于乙醚 在5%NaOH溶液及5%NaHCO3溶液中的溶解度 ：区分强有机酸和弱有机酸 在5%HCl中的溶解度 ：溶于稀盐酸的化合物是碱性化合物 冷浓H2SO4：是否惰性化合物 官能团检验 烃类的检验 卤代烃的检验 羟基化合物的检验 羰基化合物的检验 胺类的检验 硝酸化合物的检验 卤代烃的检验 羟基化合物的检验 邻位多元醇的检验 醚的检验 羰基化合物的检验 羧酸衍生物的检验 胺类的检验 硝酸化合物的检验 衍生物的制备 衍生物具有固定的熔点，且在50-250℃之间。 衍生物制备简单，副反应少或者无副反应，产品收率高，易于纯化。 衍生物的熔点与“未知物”本身的熔点至少要相差5℃，同时，各可能化合物的相同衍生物的熔点也必须至少相差5℃。 所选衍生物，除有固定熔点外，最好还有其它特点，以作补充证据 部分化合物的重要衍生物制备 芳烃的衍生物 醇类衍生物 酚类衍生物 醛、酮类的衍生物 羧酸的衍生物 胺类的衍生物 醇类衍生物 酚类衍生物 醛、酮类的衍生物 羧酸的衍生物 胺类的衍生物 组 所含元素 化 合 物 类 型 S1组 (包含一个官能团不超过5个碳原子的化合物) 只含C、H、O 含N 含卤素 含S 醇、醛、酮、羧酸、酸酐、缩醛、酯、醚、部分1，2—二元醇及多羟基酚 胺、酰胺、硝基烷 以上化合物的卤素衍生物 巯基酸 S2组 (含两个或两个以上极性官能团的强极性离子型化合物) 只含C、H、O 含金属 含N 含卤素 含S 多元醇、二元醇、多元羧酸、羟基酸、简单的糖 羧酸盐、酚盐、金属络合物等 胺的有机及无机酸盐、氨基酸、酰胺、胺、脲等 卤代酸、酰卤、卤醛等 磺酸、亚磺酸 A1组 (强酸性 化合物) 只含C、H、O 含N 含卤素 含S 10个碳以下的羧酸、酸酐 氨基酸、多硝基酚 卤代酸、卤代酚 磺酸、亚磺酸、磺酰氯 A2组 (弱酸性 化合物) 只含C、H、O 含N 含卤素 含S 高碳羧酸、酸酐、酚、烯醇 氨基酸、硝基酚、酰胺、醌脲、伯仲硝基烷 卤代酚 硫醇、硫酚、氨基磺酸、醌酰、伯胺 B组 （碱性 化合物） ? 胺(负性基取代芳胺及二芳基三芳基除外)芳肼，N—二烷基酰胺 M 组 含N 含S 含卤素 酰胺、多硝基芳胺、二芳基三芳基胺、腈 硫醇、硫酸酯、砜、硫脲 多卤代芳胺、卤代酰胺 N组 ? 不饱和烃、易磺化芳烃。醇、醛、酮、酯、多糖、醚等 I组 ? 烷烃、简单芳烃、卤代烃、二芳基醚等 烃类的检验 不饱和烃的检验 溴的四氯化碳溶液试验 高锰酸钾试验 重金属炔化物试验 芳烃的检验 硫酸—