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-食品化学氨基酸肽和蛋白质-部分.ppt
氨基酸, 肽 蛋白质 食品化学 曲文娟 江苏大学 9/27/2011 氨基酸(Amino acids) 羧酸分子中α碳原子上的一个氢原子被氨基取代所生成的衍生物,是蛋白质的基本结构单位。 氨基酸(Amino acids) 天然存在的蛋白质含有20种不同的基本氨基酸。 除蛋氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、苏氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、精氨酸和组氨酸10种人体本身不能合成、又必需的氨基酸外,还含有丰富的10种非必需氨基酸——丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸、天冬胺酰、谷氨胺酰、甘氨酸、半胱氨酸、脯氨酸、酪氨酸和丝氨酸。 蛋白质通过酸或酶法等温和水解产生的所有氨基酸,除甘氨酸外,都具有旋光性。(手性碳原子、D/L-对映异构体) 植物或动物组织的蛋白质水解物中,只存在L型异构体。 D型异构体存在于一些微生物的细胞壁和具有抗菌作用的多肽内。如放线菌素D( actinomycin D)和短杆菌肽(gramicidin) 。 氨基酸分类 据侧链的不同可将氨基酸分为以下几类: 脂肪族氨基酸(Aliphatic amino acids) 羟基氨基酸(Hydroxy amino acids) 酸性氨基酸(Acidic amino acids) 氨基胺酰(Amide amino acids) 碱性氨基酸(Basic amino acids) 含硫氨基酸(Sulfur-containing amino acids) 芳香族氨基酸(Aromatic amino acids ) 亚氨基酸(Secondary amino acids) 脂肪族氨基酸Aliphatic amino acids 羟基氨基酸Hydroxy amino acids 酸性氨基酸Acidic amino acids 氨基胺酰Amide amino acids 碱性氨基酸Basic amino acids 含硫氨基酸Sulfur-containing amino acids 芳香族氨基酸Aromatic amino acids 亚氨基酸Secondary amino acids 氨基酸分类 据侧链与水作用程度的不同将氨基酸分类: 非极性或疏水性侧链的氨基酸,如丙氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、甲硫氨酸、脯氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸 ; 极性而不带电荷(亲水的)侧链的氨基酸,如丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸的极性与它们所含的羟基有关,天冬酰胺、谷氨酰胺的极性同其酰胺基有关。而半胱氨酸则因含有巯基,所以属于极性氨基酸,甘氨酸有时也属于此类氨基酸 ; 带正电荷侧链的碱性氨基酸,如赖氨酸、精氨酸和组氨酸,它们分别具有ε-NH2、胍基和咪唑基(碱性)。这些基团的存在是使它们带有电荷的原因 ; 带负电荷侧链的酸性氨基酸,如天冬氨酸和谷氨酸。由于侧链为羧基(酸性),在中性pH 条件下带一个净负电荷。 物理性质Physical properties 氨基酸都是无色结晶,熔点230oC以上,熔融时分解并放出CO2。 天冬氨酸、半胱氨酸、谷氨酸、组氨酸、酪氨酸等的水溶性差,而精氨酸、赖氨酸、脯氨酸的水溶性特别大;都能溶于强酸和强碱溶液中;除脯氨酸和羟脯氨酸外,均难溶于乙醇和乙醚。 氨基酸有碱性,如赖氨酸(Lysine);酸性,如谷氨酸(Glutamic acid);中性,如丙氨酸(Alanine)。既能与酸结合成盐,又能与碱结合成盐。 碱性氨基酸Basic amino acids 酸性氨基酸Acidic amino acids 物理性质Physical properties 氨基酸都不吸收可见光,但酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸却显著的吸收紫外光,且在紫外区还显示荧光。酪氨酸在280nm处有紫外吸收可以作为测定蛋白质含量的快速方法。 由于以前氨基酸来源于蛋白质水解(现在大多为人工合成),而蛋白质水解所得的氨基酸均为α-氨基酸,所以在生化研究方面氨基酸通常指α-氨基酸。 化学性质Chemical properties 所有氨基酸在接近中性pH的水溶液中是以两性离子的形式存在,亦称偶极离子(dipolarion)的形式存在。 由于,氨基酸同时含有羧基(酸性)和氨基(碱性),因此,当氨基酸溶解于水时,可表现为酸的行为: 又可表现出碱的性质: 因此,是一类两性电解质。 以最简单的甘氨酸(Gly)为例,在溶液中由于受pH的影响可能有3 种不同的离解状态。 氨基酸的等电点(pI)是指在溶液中净电荷为零时的pH。 pKa1和pKa2分别代表α碳原子上的- COO-和NH3+的表观离解常数,如果侧链基R上有离解基团,其表观电离常数用pKaR表示。在中性pH范围,α-氨基和α-羧基都处在离子化状态,因而当用酸滴定时,-COO-被质子化
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