《1-氯-2,3,5-三-氧-对氯苯甲酰基-D-核糖的合成研究》.pdfVIP

第41卷第3期· 浙江T业大学学报 V01．41N。．3 UNIVERSITYOFTECHNOLOGYJun．2013 2013年6月 JOURNALOFZHEJIANG 1一氯一2，3，5一三一氧一对氯苯甲酰基一D一核糖的合成研究 陈建澍1。张晓慧1。蒲通2。王鸿1，钱捷1，应国清1 (1．浙江工业大学药学院，浙江杭州310032；2．浙江车头制药有限公司，浙江仙琚317321) 摘要：研究了核糖的酰化、氯代合成工艺，并对其反应工艺进行了优化．首先以价廉的D核糖为原 料，先经过甲基化合成得到混合构型的1一甲氧基一胁核糖，接着与对氯苯甲酰氯反应得到1一甲氧基一 2，3，5一三一氧一对氯苯甲酰基一口核糖，再与乙酸酐在浓硫酸的催化下，乙酰化生成了1一乙酰氧基一2，3， 5一三一氧一对氯苯甲酰基一D呋喃核糖，最后在无水二氯甲烷中脱乙酰基得到最终产物1位氯代核糖．结 果显示：1一乙酰氧基一2，3，5一三一氧一对苯甲酰基一D呋喃核糖氯代后得到混合构型的粉末状氯代糖，收率 达84．9％，经过三次重结晶得到口型的氯代糖，收率62．4％，产物的性状已经过红外和核磁鉴定． 关键词：D-核糖；氯代；结晶 中图分类号：R914．5 文献标志码：A of Synthesis CHEN Xiao—huil，PU Jian-shul，ZHANGTon92，WANGHon91，QIANJiel，YINGGuo—qin91 ofPharmaceutical of 310032，China； (1．College Science，ZhejiangUniversityTechnology，Hangzhou CharioteerPharmaceutical 317321，China) 2．Zhejiang Co．，Ltd．，Xianju Abstract：The studiedthe conditionofthe andchlorinationofD- experiment optimum protection ribose．D-ribosewasfirstaddedin1 solutiontoobtain1-O- mol／LanhydrousHCl／MeOH then chlorideto 1一p methyl—D-ribose，whichprotectedby synthesis subsequently p-nitrobenzoyl withacetic reacting anhydride underthe ofoilofvitriolto catalysis the wastreatedwith HCl in dichloromethaneto ribofuranose．Finallyproduct dry gas refluxing obtain chlororiboseasamixturesolid formwitha