《2-(2-(5-氟尿嘧啶-1-基)乙酰氨基)丙酸的合成及表征》.pdfVIP

第23卷第9期 化学研究与应用 V01．23，No．9 ChemicalResearchand 2011年9月 Application Sep．，2011 文章编号：1004-1656(2011)09-1226-04 2一(2一(5一氟尿嘧啶一1一基)乙酰氨基)丙酸的合成及表征 晁国库，叶思宇，姚 帅，黄祖胜，周书光，徐 静，熊 静+ (温州大学化学与材料工程学院，浙江温州325035) 摘要：以5．氟尿嘧啶．1．基乙酸为原料，w，Ⅳ．二异丙基碳二亚胺(DIC)／1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为缩合剂，分 别与￡-丙氨酸甲酯和D．丙氨酸甲酯通过液相偶联合成了(s)-和(尺)一2-(2·(5一氟．2，4-二氧-3，4一二氢嘧啶-1 (2口)一基)乙酰氨基)丙酸甲酯对映体，收率分别为82％和80％；室温下将化合物水解后得到相应的酸对映 NMR13C 体，收率分别达80％和8l％。所合成的化合物结构经1H NMR、IR、MS及比旋光度等测试得以表征。 关键词：5．氟尿嘧啶；丙氨酸；液相偶联；结构表征 中图分类号：O626．41 文献标识码：A andcharacterization Synthesis acid CHAO Guo—ku，YE Shuai，HUANGZu-sheng，ZHOUShu—guang，XUJing，XIONGJing‘ Si—yu，YAO of (CollegeChemistry＆MaterialsEngineering，WenzhouUniversity，Wenzhou325035，China) were Abstract：(S)-and(兄)-methyl enantiomer acetic D—alanine ester acid，L—and synthesizedby5-flurouracil一1-yl methylrespectively，with a whichthe were82％and 1-Hydroxybenzotriazole(HOBt)ascouplingreagent，in yields 80％，respectively．Thecorresponding acid the of80％and obtainedafter atroom structures enantiomer，withyields 81％respectively，werehydrolysis temperature．The 1 13 of the rotation the werecharacterizedHNMRC ete． compounds by NMR，IR，MS，andspecific Key words：5-fluomuracil；alanine；liquideoupling；characterization 5．氟尿嘧啶(5．FU)是一种用于治疗胃癌、结关注¨m12】。其中以丙氨酸对5一氟尿嘧啶进行结构 肠癌、肝癌等多种癌症的抗代谢药¨引。