《2-(2-苄氧羰基氨基噻唑-4-基)-5-(3-甲基-2-丁烯氧羰基)-2-戊烯酸的合成》.pdfVIP

·604· 2一(2一苄氧羰基氨基噻唑一4一基)一5一 (3一甲基一2一丁烯氧羰基≥一2一戊烯酸的合成 冯泽旺1’2孙成辉1赵信岐“‘ (1北京理工大学材料科学与工程学院，北京100081 2北京华椿联台科技发展有限公司． 北京102206) 摘要： 得目标化合物1．反应总收率63．OH。该工艺操作简单，生产成本低，适合工业化生产。 中间体；头孢布烯l合成 美藿词：2-(2一苄氧羰基氨基噻唑．4一基)-5．(3．甲基一2．丁烯氧糍基)一2-戊烯酸I 中围分类号tR914，3 文献标识码：A of Synthesis acid andZhao FengZe—wan91～．SunCheng·huil Xin—qil (1SchoolofMaterialScienceand Instituteof 100081 EngineeringtBeijing Technology，Beijing 2 Huaxi 102206) 、 Co．Ltd．，Beijing Beijing Technology ABSTRACT intermediateofceftibuten．wasfrom which acid(1)，thekey prepared couldbe inChina a reactionofamino addition— easilybought throughthree—step groupprotection·Michael andselectiveesterificationwithanoverallof facileandIower—COSt was elimination yield63．0％．This process industrial suitablefor production． KEYWORDS enoic acid；Intermediate；Ceftibuten；Synthesis 头孢布烯(ceftihuten，结构式见图1)是日本 Shionogi公司开发成功的新的第三代广谱口服头孢菌 N S《N儿 眦 素，现已在包括日本在内的世界范围内广泛上市。该产 品除具有抗菌谱广、抗菌活性强、生物利用度高等特点 。卜、毗 一砷峨I{ 外，还具有对}内酰胺酶高度稳定的独特性能“’2]，被 国家列为“十五”期间重点开发品种。国外头孢布烯的 图I 头孢布烯的结构 工业化生产路线是中间体2一(2一苄氧羰基氨基噻唑一4一 基)-5一(3．甲基2一丁烯氧羰基)一2一戊烯酸(1)与7一氨基快填补国内空白，对中间体1的工业化合成研究极为 重要。迄今为止，文献报道制备中间体1主要有3条路 氢头孢烷酸(7一ANCA)--苯甲酯在三氯氧磷的作用下 进行酰胺化反应，再脱去氨基和羧基的保护基团制得 线。 头孢布烯产品“]；国内未见相关研究报道。 (1)以