《1,5-苯并硫氮杂(艹卓)-α-氨基-β-内酰胺衍生物的合成及立体结构(Ⅱ)》.pdfVIP

VOl.23 高 等 学 校 化 学 学 报 NO.11 年 月 2 0 0 2 11 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 2102 2105 苯并硫氮杂 氨基 内酰胺 1~5- - - - - O B 衍生物的合成及立体结构(I ) 张 萍 郝振芳 李 媛~ ~ (河北师范大学化学系 石家庄~ 050016) 摘要 用一种甘氨酸 端保护试剂和 苯并硫氮杂 反应 合成了 个 苯并硫氮杂 氨基 内 - 1~5- ~ 5 1~5- - - - - N U B 酰胺衍生物~ 其结构经元素分析~ 1 ~ 和 确证 用 射线衍射法确定了产物的立体结构 结果. ~ H NMR MS IR X 表明 该反应具有立体专一性 四元环上的两个取代基位于环的同侧 为顺式结构 产物分子中的七元环为~ ~ ~ ~ 稳定的类椅式构象. 关键词 1~5-苯并硫氮杂 ; -内酰胺 丁二酰亚胺乙酰氯 合成; ; B 中图分类号 O626 文献标识码 A 文章编号 0251-0790(2002)11-2102-04 1~5-苯并硫氮杂 作为一种重要的生理活性物质 其合成和结构一直受到广泛关注 其分子中的~ . 亚胺双键是反应活性中心~ 可以进行多种反应 其中和烯酮的~ [2+2]环加成 即~ Staudinger 反应 是~ 构筑 内酰胺环的重要方法之一- [1~2]. 抗生素 便是通过甲基硫亚胺和邻苯二甲酰亚胺乙 B NOcardicin A 酰氯进行反应得到的[3]. 本文用丁二酰亚胺乙酰氯作为烯酮的来源 与 苯并硫氮杂 反应 合成了 个 苯并硫氮 ~ 1~5- ~ 5 1~5- 杂 - -内酰胺衍生物 并通过 射线衍射法确定了产物的立体结构~ . B X 1 结果与讨论 1.1 合成方法 目标化合物 的合成路线如下 2 : . = ~ = ; . = ~ = ; . = ~ = ; . = ~ = ; . = ~ = . a R Ph R Ph b R Ph Cl R Ph c R Ph R Ph Cl d R Ph OCH R Ph e R Ph R Ph Me 1 2 1 2