《1,5-苯并硫氮杂(艹卓)-α-顺丁烯二酰亚氨基-β-内酰胺的合成与晶体结构》.pdfVIP

第33卷／第1期／ 河北师范大学学报／自然科学版／ V01．33№．1 2009年1月 JOURNALoFHEBEINORMALUNIVE只SITY／NaturaIScienceEditiOn／ Jan．2009 1，5一苯并硫氮杂革一a一顺丁烯二酰亚氨基 一卢一内酰胺的合成与晶体结构 杜彩云1， 杨贵亭2， 蔡冬梅1， 王喜平3 (1．河北工程大学理学院，桕J北邯郸056038；2．邯郸学院化学系，河北邯郸056005； 3．石家庄市第25中学，河北石家庄050021) 摘要：合成了1，5一苯并硫氮杂革一口一顺丁烯二酰亚氨基一卢一内酰胺．结构经lR和X射线衍射分析方法得以 确证．目标产物的收率为37％，该化合物的晶体属单斜晶系．晶体结构测定结果表明，化合物分子中的七员环为类 椅式构象，顺丁烯二酰皿氨基和苯基位于口一内酰胺环的一侧． 关键词：l，5一苯并硫氮杂荸；p一内酰胺；合成；晶体结构 中图分类号：0626．5 文献标识码：A 文章编号：l000．5854(2009)0l—0070。04 1，5一苯并硫氮杂革是一类重要的药物先导物质，具有非常广泛的生物活性…，有些已用于临床，如治疗高 血压的地尔硫革、尼克硫革．因此，对l，5一苯并硫氮杂及其衍生物的研究多年来受到国内外学者的广泛关 注【2．3J．J9一内酰胺类抗生素具有高效和较少不良反应的特点，已成为抗生素的开发中心，临床应用也最广泛【4j． 近年来，利用杂革中的亚胺双键与烯酮进行环加成反应在杂革分子中引入p一内酰胺环成为此研究领域的一个 热点【5j，期望这一包含2个活性结构单元的新型化合物具有更强的生物活性．本文中，笔者合成了1，5一苯并硫 氮杂革一口-顺丁烯二酰亚氨基一卢一内酰胺，培养出单晶，并报道了其合成方法和晶体结构．反应式如下： + ：cooH璺Q坠．坐L 2 3 围1化合物3的台成 1 实验部分 1．1仪器和试剂 Smart XT一4A型显微熔点测定仪(北京市科仪电光仪器厂)；Bruker 370傅里叶变换红外光谱仪(美国Nic01et公司)． 试剂均为市售分析纯，溶剂在使用前按标准程序纯化． 1．2标题化合物的合成 mL 参照文献[6～8]的方法分别制得化合物l和化合物2，将1．83g化合物2与30SoCl2混合加热回流 1．38 4 mL h，除去多余的二氯亚砜，用适量的苯溶解后迅速加入到20 g化合物1的苯溶液中，在充分搅拌下 缓慢滴加含有1．2mL无水三乙胺的苯溶液lOmL，室温搅拌约2h后过滤，依次用10％醋酸溶液、饱和食盐 收稿日期：2008一04一03：修凰日期：2u08一06—20 作者简介：杜彩云(1963一)，女，河北邯郸人，剐教授，硕士．研究办向为钉机合成 万方数据 · 71· 色透明品体用于结构测试．沸点264～265℃． 1．3标题化合物的晶体结构测定 mm×O。22nun×O．20 取体积为0．24 n、m的单晶样品，置于单晶衍射仪上进行晶体结构分析，采用石墨