《1-(2-氰乙基)-2-氧代环戊基甲酸甲酯的选择性水解脱羧》.pdfVIP

2009年第29卷 有机化学 V01．29．2009 第9期，1440～1444 ChineseJournal ofOrganicChemistry No．9。1440～1444 ·研究简报· 1一(2一氰乙基)一2一氧代环戊基甲酸甲酯的选择性水解脱羧 赵广乐口 于 亮6 闫喜龙口 王东华6 陈立功牛，口 r天津大学化工学院天津300072) (6天津大学药物科学与技术学院天津300072) 摘要对1-(2-氰乙基)一2一氧代环戊基甲酸甲酯(4)的选择性水解脱羧反应进行了系统研究．发现上述化合物在碱的催化 作用下主要生成开环副产物2-(2．氰乙摹)己二酸二甲酯及2-(2一氰乙基)己二酸；由于氰基在酸性介质中也可发生水解， tool·L叫盐酸介质 因此对1一(2一氰乙基)．2．氧代环戊基甲酸甲酯在酸性情况下水解脱羧的反应条件进行了探索，发现在4 中，50℃下反应24 h，以84．O％的收率得到目标产物3一(2．氧代环戊基)一丙腈． 关键词l一(2-氰乙基)-2．氧代环戊基甲酸甲酯；3-(2．氧代环戊基)一丙腈；水解；脱羧 Selective and of HydrolysisDecarbOxyIatiOnMethyl Zhao，GuanglCYu，Lian96Yan，Xilong。Wang，DonghuabChen，Ligong木一 School and C ofChemicalEngineeringTechnology,TianjinUniversity,Tianfin300072) School Scienceand (6 ofPharmaceutical 300072) Technology，TianjinUniversity,Tianjin AbstractSelective and of hydrolysis decarboxylation studied．The and carboxylate(4)werering-opened obtained inanalkaline anacid acid，were medium．While，inmedium，the 2-(2-eyanoethyl)adipicprimarily and of4werestudiedsincethe couldalsobe hydrolysisdecarboxylation cyanogroup hydrolyzed． was in84．0％at50℃afier24hinthemediumof4mol·L叫 3-(2一Oxocyclopentyl)propanenitrileyielded HCIafter optimization． Keywords hydrolysis；deca