《1-(2′-苯基-1′,2′,3′-三唑-4′-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲及其环化产物的合成》.pdfVIP

a】01年第2J卷 有机化学 ～一2』．2。o 第12期，1126一 !!!竺!型!!窒竺‘!竺竺————鬯竺』丝二-!兰 -研究论文· 1一(2’一苯基．1’，2 7，3’-三唑．4’．甲酰基)．4．芳基氨基硫脲及其 环化产物的合成 晤2 A 刘方明” 王宝雷 张正方 (新疆大学化学系乌鲁术齐830046) 摘要以2一苯基一1．2，3，=三唑4甲酰肼为原料台成丁几种新的1．(2’一苯基．1‘，27，3’，i唑-47一甲酰基)4芳基氨基硫脲，在不 同条件下环化，制得一系列新的l，3，4_噻二唑、I，3，4-晦二唑和1，2，4-均三唑衔生物。化台物的结构经元素分析、皿、，HNⅪI 和Ms确证，并对其渡谱性质进行了讨论。 关t词2一苯基一l，2．3．三唑，l，3，4_噻二唑，l，3，斗Ⅱ恶二畦，1，2，4．三唑．5一硫酮，M删ich碱 studi髑佃1-(2’一n嫩lyl-1 RIIlated He“瓤删icC佃叩。咖出 WANG 删F啦·Millg‘， Bao-埘，zHANG西eng·Fa玎g (如四拥删矿凸咖嘶，爿打批增№血椰时，珊哪i，舒∞稻c岫m) of Al吲礴dA捌e80f addi石onre盹don n州acyl“∞eIIlic粕de蛐鲥ve8(2)we弛syn妇熄izedby 2-pk珂- l，2，3一血zol4foT唧l枷de(1)wi血B唧l l，3，4．t}lLadiazole，l，3，4．慨adi日zoleorl，2，4_矗azol-5-tlli加ed耐v鲥v鹊(3，4or5—7)．7IkM卸Ilicllbas嘲0f1，2，4_ 击azol-5．Ⅱdo∞d商v撕v∞(5—7)we陀als0syll出∞i西ed． ＆y硼a耐s ba眈 众多酰胺基硫脲类化台物具有多种生物活 l结果与讨论 性11’2。在不同条件下将其环化所得到的嚆二唑、噻 1．1合成路线 二唑及均三唑等氮唑类杂环化合物也具有较好的生 将2_苯基．1，2，3．三唑4甲酰肼(1)与异硫氰酸 物活性，如：抗真菌、驱虫、消炎和植物生长调节 芳酯在二氧六环中回流制得卜(2’．苯基．1’，2’，3’．三 等-”7『，从而引起化学家对这几类化合物的广泛兴 唑_4’．甲酰基)4芳基氨基硫脲(2a一2c)。将化合物 趣并进行深入研究。最近研究表明，将l，2，3．三唑 2a一2c经过不同的反应条件可得到不同的关环产 引人某些活性分子可明显增强其药性”-…。因而， 物：在冷的浓H2s04中室温放置过夜可高产率地得 对于1．2，3．三唑衍生物的合成及活性研究已成为唑 到噻二唑类衍生物(3a一3c)；用12的5％Ⅺ的饱和 类化合物研究的新热点|10““。鉴于不同活性的杂 溶液在碱性介质中关环可顺利地得到Ⅱ暮二唑类衍 环核在同一分子中聚集能明显改善化合物的生物活 性这一特性，我们将2．苯基一1，2，3一三唑基引入到上 二芳基一1，2，4-三唑．5．硫酮类衍生物(5—7)。化合 述几类杂环体系中，合成了一系列新的含连三唑基 物5—7与取代胺及36％甲醛发生MnIlieh反应可得 到相应的MallIicll碱(5a一7e)。 的1，3，4_噻二唑，l，3，4_嚷二唑和l，2，4_三唑一5-硫 酮类衍生物，以期实现多种生物活性的叠加。合成 l