《2-(4-氨基苯基)-5-(2-烷氧基苯基)-1,3,4-(噁)二唑的合成及表征》.pdfVIP

第29卷第7期 2一(4一氨基苯基)。5．(2．烷氧基苯基)一1，3，4一嗯二唑的 合成及表征 于世钧’，廖春泉，李红，李士锋 (辽宁师范大学化学化工学院，辽宁大连 116029) 摘要：以对硝基苯甲酸和水杨酸甲酯为起始原料合成了两种新的1，3，4一嗯二唑类化合物——2．(4一氨基苯基)．5．(2．乙氧 证了相关化合物的结构。 中图分类号：0631 文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2007)07．0421—03 嗯二唑(OXD)类化合物除了具有广泛的生物KBr压片)；Avance500Hz型核磁共振仪(瑞士 活性外…I，还具有较好的热稳定性和水解稳定性。 Bruker公司)；X．5型熔点测定仪(北京泰克仪器有 同时，OXD环有较高的电子亲和性，是一类典型 限公司)。 的有机电子传输材料，广泛用于有机／高分子电致 二氯亚砜、三氯氧磷用前重蒸；无水吡啶用前 发光器件的组装L2’3J。近年来，为了得到高效的 在氢氧化钾存在下蒸馏后经分子筛干燥一周；其 余试剂均为分析纯或化学纯。 聚合物发光二极管(PLED)，将OXD环系引入到 共轭聚合物中以提高聚合物的电子亲和势和电子 1．2 邻烷氧基苯甲酰氯(1)的合成 1．2．1 邻乙氧基苯甲酰氯的合成 传输能力，受到了人们的关注悼8J。本文以对硝基 邻乙氧基苯甲酰氯参照文献[9]合成，收率 苯甲酸和水杨酸甲酯为起始原料，设计合成了两 95．2％，未经纯化直接用于下一步反应。 个带有氨基官能团的1，3，4．嗯二唑类化合物，希 1．2．2 邻戊氧基苯甲酰氯的合成 望利用活泼的氨基把OXD环系引入到聚合物的 在250mL圆底烧瓶内加入10．0 侧链中，使进一步获得高效的PLED器件成为可 g(0．066 mot)水杨酸甲酯，12．08 m01)溴代正戊烷， g(0．08 能。在合成中，采用钯碳催化氢化的方法将1，3， 11．04 KI，50mL丙 g(0．08m01)无水K2C03，1．0g 牟嚼二唑化合物中硝基还原成氨基，使后处理变得容 酮，加热回流24h。滤除固体，用丙酮洗涤，滤液 易，还提高了产品的产率和纯度。合成路线如下。 蒸除丙酮后得橙色粘稠液体，用30mL乙酸乙酯 溶解，依次用5％NaOH溶液洗涤，水洗，无水Mg． kPa 3掣审2 s04干燥，减压蒸馏，收集125～130℃／2．66 审一CH3CH20H申2 N02 N02 N02 的馏分，得11．2 g邻戊氧基苯甲酸甲酯，产率 Q 76．0％。 cH≯．CH3