《3,3′,5-三叔丁基-4,4′-联苯醌合成条件的优化研究》.pdfVIP

第 12 卷 第3 期 北 京 印 刷 学 院 学 报 2004 年9 月 Vol. 12 No. 3 Journal of Beijing Institute of Graphic Communication Sep. 2004 文章编号：1004 -8626 （2004 ）04 -0003-03 3 ，3 ，5-三叔丁基-4 ，4 -联苯醌合成条件的优化研究 吴 倜，郭海波，王文广 （北京印刷学院 印刷与包装工程学院，北京 102600 ） 摘 要：合成电子传输材料3 ，3 ，5-三叔丁基-4 ，4 -联苯醌总产率低的主要原因，在于3 ， 3 ，5-三叔丁基联苯酚的产率低。通过改变溶剂品种、催化剂AlCl3 的用量、加料速度等优化了 3 ，3 ，5-三叔丁基联苯酚的合成条件，实验结果表明最终可将3 ，3，5-三叔丁基-4 ，4 -联苯醌的总 产率从15% 提高到33. 6% 。 关键词：电子传输材料；3 ，3 ，5-三叔丁基-4 ，4 -联苯醌；3 ，3 ，5-三叔丁基联苯酚；合成 条件 中图分类号：TO244 . 6 + 1 文献标识码：A 随着有机光导体（OPC ）和电致发光器件（EL ） ! 实验部分 研究的深入，电子传输材料作为必不可少的组分受 !. ! 试剂及仪器 到关注。可是，由于与树脂的相容性较差，达不到 2 ，6-二叔丁基苯酚（北京试剂研究所制）；高碘 高浓度掺杂，限制了部分电子传输材料的应用。 酸（上海化学试剂公司制）；三氯化铝（北京双华精 ［1］ 1997 年，七泽真人 等报道过一种新型电子传输 细化工厂制）；硼氢化钠（北京市东环联合化工厂 材料———3 ，3 ，5-三叔丁基-4 ，4 -联苯醌（TBO ），称 制）；硝基甲烷（中国五联化工厂制）；氧化铅、硝基 该化合物结构中不存在对称轴，电子移动度高，是 苯、乙酸乙酯（北京化工厂制）；苯（9066 工厂制）。 一种相容性好、电子传输性能优良的材料。国内吴 Nicolet 10DX 型FT 红外光谱仪；FT-80A 型核 松梅［2 ］等借助脱叔丁基法，通过对氧化、脱除、还 磁共振仪（CDCl3 ，TMS ）；PHMK-79/ 2489 型熔点 原反应条件进行优化，将合成总产率从9% 提高到 测试仪； Carlo-Erba1106 型元素分析测定仪。!. 15% 。本文重点对叔丁脱除反应条件进行优化研 合成路线 究，以达到进一步提高合成总产率的目的。 收稿日期：2004 -04 -05 基金项目：国家自然科学基金资助项目） 4 北 京 印 刷 学 院 学 报 2004 年 !. 合成方法 红紫色针状晶体0 . 5g （产率63% ）。mp ：133 O C 。 3 ，3 *，5-三叔丁基-4 ，4 *-联苯醌是通过将对称 - 1 1 IR（KBP ）：1595 cm （C O ）。HNMR（）：1. 38， S 联苯醌氧化、还原、脱除一个叔丁基后，再次氧化制 1. 40 （27H ），6 . 53 （1H ），7 . 87 （1H ），7 . 84 （1H ）