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《5-取代海因的消旋过程对化学酶法制备D-氨基酸的影响》.pdf
第16 卷第6 期 高 校 化 学 工 程 学 报 No.6 Vol.16
2002 年 12 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Dec. 2002
文章编号 1003-9015(2002)06-0675-05
5-取代海因的消旋过程对化学酶法制备D-氨基酸的影响
姚 忠, 郭 峰, 李家璜, 屠春燕, 韦 萍, 欧阳平凯
(南京工业大学制药与生命科学学院 江苏 南京 210009)
摘 要:海因酶是化学酶法制备光学活性氨基酸的关键酶 今研究通过采用不同旋光性的底物进行了海因酶底物光学
特异性的研究 结果表明 本体系采用的海因酶是 D-海因酶 具有严格的光学选择性 提出了 L-海因消旋是以混旋
海因制备 D-氨基酸的重要限速步骤 以L-5- 甲基海因为对象 研究了 L-海因的消旋过程 对其动力学过程进行了分
析 研究表明 L-海因消旋符合一级反应动力学过程 并结合实验提出增高温度和pH 值均有助于提高转化效率
关键词:海因酶; 5-单取代海因; 消旋; 生物转化
中图分类号 TQ464.7; Q558 文献标识码:A
1 前 言
5-单取代海因是利用海因酶法生产具有光学活性氨基酸的重要前体 海因酶可水解海因成为 N-
氨甲酰氨基酸 是化学酶法生产氨基酸的关键酶[1 9] 该酶通常具有底物特异性 可选择性地催化海
因类衍生物水解 生成L -或D -型的N-氨甲酰氨基酸[4 10] D -海因酶(EC )可转化外消旋的DL-
5-单取代海因中的D 型异构体成为 D-N-氨甲酰氨基酸 剩余的 L -5-单取代海因在碱性条件下发生消
旋 从而使得混旋的海因完全转化为光学纯的D-N-氨甲酰氨基酸 进而在N- 氨甲酰水解酶的作用下
脱酰胺生成D-氨基酸 图1 显示了化学酶法制备D-氨基酸的工艺路线
O O
H hydantoin- R
L-hydantoin racemase NH
L-hydantoin R NH H D-hydantoin
HN and/or chemical HN D -hydantoin
O racemization O
H2O H2O
D -hydantoinase
D-hydantoinase
O
R H NH 3 + CO2 H2O
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