《5-羟甲基糠醛的制备与应用》.pdfVIP

第3l卷第8期 王娜妮等：5．羟甲基糠醛的制备与应用 605 化学试剂，2009，31(8)，605—608 巨圣曼圉 5一羟甲基糠醛的制备与应用 王娜妮，陈栓虎’ (西北大学化学系，陕西西安710069) 摘要：对标题化合物的合成机理、制备及其应用进行了详细综述。标题化合物是一种由可再生的生物质合成的重要的平 台化合物，能够作为高分子材料合成的单体、药物制备的中间体、大环化合物合成的原料、生物燃料的中间体和燃料添加 剂等，具有部分替代矿物资源的潜力。目前，5一羟甲基糠醛的合成还未实现工业化，迫切需要进行深入的研究。 关键词：5一羟甲基糠醛；制备；机理；应用 中图分类号：0623．5文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2009)08．0605．04 目前世界所需的能源和有机化工原料绝大部 该反应看似简单，但研究表明这个合成过程 分来源于石油、煤和天然气。这些化石类资源为 是极其复杂的。Antal等[4]的研究表明，糖在水介 社会的发展和经济的繁荣作出了巨大的贡献。但 质中转化为5．HMF的过程中会发生4类反应：异 是随着不可再生的化石能源的逐渐枯竭以及为了 构化反应、脱水反应、分解反应和缩合反应。合成 实现人类可持续发展的目的，以植物为主的生物 路线如下所示，这些反应导致了大量副产物的 质资源将是未来能源的理想选择。由生物质原料 生成。 生产的产品种类很多，但其中大多数产品产量并 O O 4 4 不大，原因是生物质成分复杂，产品分离困难。如 H—c—c—cH。一乳酸 碳水化合物含有很多化学性质一样的羟基基团， 。。H／丙酮醛＼。 反应选择性很差。解决方法之一就是：先将碳水 H一卜HC--cH20H——=HOH2C--C--CH20H 化合物转化为含有C—c等官能团的化合物，作 甘油醛 二羟丙酮 为平台。然后从这些平台化合物出发，可以方便 l 地合成或转化成其他化学品…。5．羟甲基糠醛就 是这样一种平台化合物。5．羟甲基糠醛(5．HMF) OH 是跨在碳水化合物化学和石油化学之间的一种重 H OH 0HH 葡萄糖 果糖 要物质。它潜在的商业价值甚至可与对苯二甲酸 媲美…。1895年，Kiermeyer等首次发表了关于合 成5．HMF的方法。1944年，Haworth和Jones的工 9锄叫c☆删z佣竺麓： HWH 作使5．HMF的研究取得重大突破，首次提出了5．Ho／＼／ 糠醇 5一羟甲基糠睦 丙酮酸 赤藓糖 甲醛 HMF的现代合成方法及相应的合成机理旧J。而 l I 乙酸 可溶性聚合物乙酰丙酸 Dumesic[3J在2006年Science上发表的关于合成5．