《N-(5-邻氯苯基-2-呋喃甲酰基)甘氨酰胺及酰肼类衍生物的合成与生物活性》.pdfVIP

第25卷第6期 应用化学 V01．25No．6 APPLIED 2008年6月 CHINESEJOURNAL0F CHEMlSTRY June2008 Ⅳ．【5-邻氯苯基-2一呋喃甲酰基)甘氨酰胺及 酰肼类衍生物的合成与生物活性 王庆东。，6 薛思佳” 卞王东。 申杰峰。蔡志娟。 (4上海师范大学生命与环境科学学院上海200234；6江苏省盐城师范学院化学化工学院盐城) 摘要甘氨酸、氢氧化钠及5．邻氯苯基．2．呋喃甲酰氯以四甲基溴化铵为相转移催化剂在水一石油醚混合液 中回流得，v．(5．邻氯苯基．2．呋喃甲酰基)甘氨酸钠，后者经Hcl酸化后分别与7种取代苯胺及5种取代苯甲 酰肼在Ⅳ，Ⅳ，．二环己基碳二亚胺(Dcc)存在下于无水DMF中反应，得到目标化合物Ⅳ-(5一邻氯苯基．2一呋喃甲 酰基)甘氨酰取代苯胺衍生物(4a一49)及Ⅳ．(5一邻氯苯基一2．呋晡甲酰基)甘氨酰取代苯甲酰肼衍生物(6a一 6e)的新化合物。其结构经lR、1HNMR、Ms和元素分析测试确证。MTT比色法测试结果表明，部分酰胺衍生 物及所有酰肼衍生物在质量浓度为1×10‘5g／mL时即可明显抑制白m病K562细胞的增殖，并且抑制作用随 浓度的增加而增强，在质量浓度为l×10“∥mL时所有的目标化合物对白血病K562细胞的增殖均表现出较 好的抑制活性。 关键词甘氨酸，邻氯苯基呋喃甲酸，酰胺，酰肼，衍生物，合成，K562细胞，M叮比色法 中图分类号：0622．6 文献标识码：A 文章编号：1000旬518(2008)060647埘 5．芳基-2．呋喃甲酰胺衍生物具有杀虫、除草及抗病毒等生物活性[1“]。甘氨酰胺衍生物也具有抗 菌、除草等生物活性”]。前期的研究工作表明[6]，5．芳基-2．呋喃甲酰胺的嘧啶衍生物具有明显抑制白血 病硒62细胞增殖的活性。为筛选新型的抗肿瘤药物的先导化合物，本文按活性基团叠加原理。将5．芳 基-2一呋喃甲酰基和甘氨酰基这2种活性结构相连接。设计合成了7种Ⅳ-(5．邻氯苯基-2．呋喃甲酰基)甘 6e)。所有目标化合物均为未见文献报道的新化合物．其结构经IR、1HNMR、MS和元素分析测试确证。 白血病l562细胞的增殖，具有一定的抗肿瘤活性。本文的目标化合物及合成路线见Scheme1。 o II CNHCH．CO ‘ OH 3 2 R @羔@一一 R．§砂洲z n ¨ ／一＼ CNHCH，CNH—氐，) ‰基H@ 4a～49 R‘ 甜矜c…： cNHCH，cNHNHc—＼，