功能糖苷类化合物合成及其立体结构地研究.pdf

中国海洋大学博士论文 功能糖苷类化合物的合成及其立体结构研究 摘要 作为信息分子的糖在生物体内发挥多方面的生物作用，它决定分子的抗原性 和细胞的表型，在很多生理和病理过程中起关键的识别作用，也可作动态和时空 调节的信号。天然存在的糖及其衍生物具有良好的生物活性，在农业和医药上得 到了广泛应用。近年来，人们对糖类化合物的合成方法、结构表征和生物活性进 行了深入而广泛的研究。 本文以生命内源物质糖(木糖、葡萄糖、半乳糖3种单糖和乳糖、麦芽糖2 种双糖)为出发原料，以糖基异硫氰酸酯为中间体，对硫脲、二茂铁、均三唑、 噻二唑、三嗪等活性小分子进行糖基化修饰，合成了七个系列65个糖基功能化 定；用x．射线衍射分析技术确认了部分化合物的空间结构及构象，测定了其精 确结构及键长、键角等参数：同时也探讨了糖苷化合物的某些特性。具体研究内 容及其创新研究成果如下： (1)从D．葡萄糖、D一半乳糖和D一木糖3种单糖出发，设计合成了含有上 述糖基、硫酰腙和二茂铁结构的新型功能化合物N-(1．二茂铁亚乙基氨基)．Ⅳ哆D一 吡喃糖基硫脲。 (2)对含有双酰肼结构的化合物进行糖基化修饰，合成了具有高度