2015-2016学年高二化学精品导学案：第2章 第2节 第2课时《苯的同系物 芳香烃的来源及其应用》（新人教版选修5）.docVIP

第二章 烃和卤代烃 第二节　芳香烃 第2课时　苯的同系物　芳香烃的来源及其应用 ●新知导学 1．苯的同系物的定义 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物是指苯环上的被的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为。苯的同系物只有个苯环，侧链都是。 乙苯 结构简式 3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O＋3HO－NO2＋3H2O1．比活泼，你知道其中的原因吗？ 提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化而褪色，而苯则不能。2．乙炔使溴水褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？为什么？ 苯的同系物 ●教材点拨 1．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应①燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不行。 (2)取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。 苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若用催化剂时，发生在苯环上。 (2014·长春质检)分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 芳香烃的来源及其应用 ●教材点拨 1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 类别 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 区别 定义 含有苯环的化合物 含有苯环的烃 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，满足通式CnH2n－6(n≥6) 类别 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 区 别 结构 至少有一个苯环 至少有一个苯环 只有一苯环 元素组成 除C、H以外，可能还有其他元素 只有C、H两种元素 只有C、H两种元素 类别 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 区 别 实例 关系示意图 提示：芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都含有苯环，但不属于官能团，仅是烃基。 2．有机物的结构对化学性质的影响 (1)分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响，尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大，如中，由于苯环对－CH3的影响，使得中的－CH3更活泼，表现为能被酸性KMnO4溶液氧化；由于－CH3对苯环的影响，使得的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼，与硝酸发生取代反应时生成。 (2)反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。 3．芳香烃同分异构体的判断方法 (1)等效氢法：分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法：在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 (3)换元法：苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 ●典例透析 (2014·经典习题选萃)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，它有多种同分异构体，其中能够使溴水褪色的芳香烃的同分异构体(不考虑空间异构体，除了α-甲基苯乙烯外)共有(　　) A．4种　　　　B．5种C．6种D．7种【答案】　B ●变式训练 2．(2014·经典习题选萃)有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．7种C．9种D．11种 答案：D 解析：苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，故在上述物质中只有D的分子结构符合条件。答案：D 2．(2014·经典习题选萃)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(　　) A．CH2===CH－CH===CH2 B．CH2===CH－CN 解析：