第章饱和烃.ppt

在光、热或某些催化剂作用下，烷烃与溴也能发生溴代反应，反应比较缓慢，但更具有选择性。 返回 痕量 99% 溴代化学活性: 叔氢:仲氢:伯氢= 1600:82:1 返回 氟:与烷烃剧烈反应，不易控制，甚至发生爆炸,这类反应没有实际应用价值。 碘:反应活性很低，较难发生取代反应，且其产物之一HI是一种较强的还原剂，其逆反应占优势。此外，C-I键能小，C-I键易断裂，也促进逆反应进行。 卤素卤代反应活性：氟》氯溴碘 共价键类型 C-F C-Cl C-Br C-I 键能(kJ·mol-1) 485 339 285 218 返回 氯代反应在工业上的重要应用 链引发： 链增长： 返回 2.8.5.3 氯代反应历程 反应活性：叔氢仲氢伯氢 链终止： 返回 游离基 取代反应历程 返回 上页 2.9 烷烃的来源 返回 烷烃的来源 石油 天然气 煤炭 石油的分馏产物及用途 石油气(C1～C4) 燃料、化工原料 石油醚(C5～C6) 溶剂 气 油(C7～C8) 内燃机燃料、溶剂 溶剂油(C9～C11) 溶剂 煤 油(C11～C16) 燃料、工业洗涤油 航空煤油(C10～C15) 飞机燃料 柴 油(C16～C18) 柴油机燃料 返回 炼油厂外景图 返回 可 燃 冰 “可燃冰”学名为“天然气水合物”，其化学式为CH4·8H2O。是天然气在0℃和30个大气压的作用下结晶而成的“冰块”。“冰块”里甲烷占80%～99.9%，因此也常称为“甲烷水合物”。可燃冰可直接点燃，燃烧后几乎不产生任何残渣，污染比煤、石油、天然气都要小得多。1立方米这种可燃冰燃烧，相当于164立方米的天然气燃烧所产生的热值。据粗略估算，在地壳浅部，可燃冰储层中所含的有机碳总量，大约是全球石油、天然气和煤等化石燃料含碳量的两倍。可燃冰主要分布在东、西太平洋和大西洋西部边缘，是一种极具发展潜力的新能源。 返回 以煤炭、一氧化碳和二氧化碳为原料来得到较大相对分子质量有机化合物的化学。 nC + (n+1)H2 CnH2n+2 FeO, 450℃ 70MPa Co/Th 250℃ 2nCO + (4n+1)H2 CnH2n+ CnH2n+2 + nH2O 例： 碳一化学 * * * R 处于邻位交叉位 R 处于对位交叉位 较稳定 返回 其稳定构象一般为椅式构象，较大基团处于e键，另外一个基团则按几何构型要求处于a键或e键。 （Ⅰ） （Ⅱ） （顺式） 二取代环己烷 返回 （Ⅰ）是主要构象 （反式） （Ⅳ） （Ⅲ） 较稳定 二取代环己烷 返回 （Ⅲ）是主要构象 当环上两个取代基相同时，则以同时占据e键的最为稳定，其次是一个占据e键，另一个占据a键；最不稳定的是都占据键a的构象。 （反式） 较稳定 二取代环己烷 返回 （顺式） 二取代环己烷 返回 如果环上同时有多个取代基时，则e键取代最多的一般都是最稳定的构象。 较稳定 多取代环己烷 返回 小结： 一取代环已烷取代基在e键时，构象较稳定； 二元取代的环己烷两个取代基都占据e键时，构象较稳定；当两个取代基不同时，较大体积的取代基尽可能占据e键时，构象较稳定； 如果环上同时有多个取代基时，则e键取代最多的一般都是最稳定的构象。 返回 上页 课堂练习： 画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象。 返回 （1）顺-1-氯-2-溴环己烷 （2）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （3）反-1，3-二羟基环己烷 返回 （4）顺-1，3-二羟基环己烷 （5）反-1，2-二氯环己烷 返回 （4）顺-1，4-二羟基环己烷 沸点：随相对分子质量增加而增加，同分子量时， 支链较多，沸点较低。 直链烷烃的沸点 返回 2.7 烷烃和环烷烃的物理性质 比较下列化合物的沸点高低。 返回 A. 2,3-二甲基戊烷 B. 正庚烷 C. 2-甲基庚烷 D. 正戊烷 E. 2-甲基己烷 C B E A D 课堂练习： 熔点：随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高。 直链烷烃的熔点 返回 烷烃及环烷烃均为非极性分子，不溶于水。 环烷烃的物理性质和递变规律与烷烃相似，但亦有差别。最显著的差别是环烷烃的熔点、沸点都较含同数碳原子的烷烃和烯烃高，相对密度较含同数碳原子的直链烷烃和烯烃大，但仍比水轻。 返回 2.8 烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃没有官能团，分子中的C－C、C－H都是σ键，极性小，键能大，因而烷烃化学性质稳定。室温下，烷烃与大多数试剂，如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等