染料木素的乳糖糖苷化修饰及产物的结构表征与体外活性的分析.pdf

摘要 摘要 染料木素是大豆异黄酮中最具代表性的三羟基异黄酮，许多体外癌细胞培 养研究证实，染料木素对乳腺癌、胃癌、肝癌、白血病及其它一些癌细胞系的生 长、增殖具有抑制作用。治疗肿瘤最关键的是抑制肿瘤细胞的转移，Raz和Lotan 证实在肿瘤细胞的表面存在与乳糖相连的凝集素，因此可以通过乳糖衍生物来 阻断肿瘤细胞之问以及肿瘤细胞与宿主细胞之间的认知相互作用来防止肿瘤细 胞的转移和扩散。乳糖还可以与肿瘤细胞表面受体结合，使结合乳糖的细胞毒 药物可以长时间富集于肿瘤细胞附近，起到定向和协同治疗的效果。因此，将 乳糖以糖苷的形式引到染料木素母体上，以期望乳糖的这种定向作用及乳糖与 染料木素母体之间可能存在的协同作用而使形成的新化合物具有更好的抗癌活 性，是本论文研究的主要课题。 本论文从改善染料木素在机体内作用的靶向性出发，对染料木素进行了乳 糖糖苷化修饰。采用相转移催化的方法，以染料木素和溴代乙酰乳糖为原料， 在稀碱溶液和二氯甲烷二相体系中，以四丁基溴化铵为相转移催化剂，首次合 成了染料木素不同位置不同取代数目的染料木素乳糖苷，用聚酰胺和Sephadex LH．20柱层析联用的方法分离得到了两种染料木素