染料木素化学修饰物的合成及生理活性的分析.pdf

摘要 摘要 染料木素(5，7，4’．三羟基异黄酮)是自然界广泛存在的植物雌激素异黄酮， 具有预防乳腺癌、前列腺癌、心血管疾病以及女性更年期综合症等多种生理活 性。然而，由于染料木素的亲脂性、亲水性均较弱，存在强的首过效应，导致 其生物利用度低，难以达到临床应用治疗疾病的目的。因此，本论文以染料木 素为先导化合物，对其羟基进行了化学结构修饰，研究了新的染料木素化学修 之间的相互作用，并进行了抗癌活性筛选。 从改善染料木素的溶解性、提高其靶向性、阻断其首过效应出发，本论文 针对性地选择乳糖和阿魏酸分别对染料木素进行了糖苷化和酯化修饰。利用相 转移催化法首次选择性地合成了三个染料木素乳糖苷修饰物——染料木素 4’…O13吡哺乳糖苷、染料木素7-0．13．吡喃乳糖苷和染料木素7，4’．二．O．p．吡哺乳 木素7．乙酰阿魏酸酯和染料木素7，4．-二．乙酰阿魏酸酯，并优化了其合成的反应 NMR和13C 条件。所有新化合物均经IR，MS，1H NMR进行了结构确证。 对染料木素及其化学修饰物清除DPPH·和羟基自由基、抑制超氧自由基以 及保护DNA免受羟基自由