有机合成五一些形成C-C键的基本反应：烯基化(精编版).pptVIP

1 * 五、一些形成C-C键的基本反应 （四）烯基化反应 上海有机化学研究所 2011年秋 李昂 * * 一、概论 二、基础知识 构象分析 有机反应的热力学和动力学 构象对反应活性的影响 立体电子效应 三、氧化态的调整 烯烃、醇和其他化合物的氧化 烯烃、羰基化合物和其他化合物的还原 四、C-X键形成反应 五、一些形成C–C键的基本反应 烯醇和烯醇负离子化学 有机锂、镁和铜试剂的制备和反应 自由基和卡宾(类卡宾)参与的反应 烯基化反应 六、周环反应 非直观Diels-Alder反应 1,3-偶极环加成反应/[2+2]反应 电环化反应 sigmatropic重排 七、生物正交反应 八、课内讲座 * * Wittig反应 Wittig and Sch?llkopf Chem. Ber. 1954, 87, 1318. * * Wittig反应 * * Wittig反应 * * Wittig反应 * * Wittig反应：一些非直观Wittig反应 * * Wittig反应：Benzofuran Synthesis Yuan, Y.; Men, H.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14720. * * Wittig反应：卤代烯烃的合成/Stork-Zhao olefination * * Wittig反应：卤代烯烃的合成 Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769. Corey-Fuchs reaction * * Horner-Wadsworth-Emmons反应 * * Horner-Wadsworth-Emmons反应：顺反选择性 * * Horner-Wadsworth-Emmons反应：改进 Masamune-Roush conditions Still-Gennari Olefination * * Horner-Wittig反应 R. E. Dolle, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1691. * * Asymmetric Olefination * * Seyferth–Gilbert homologation Bestmann modification D. Seyferth, R. S. Marmor and P. Hilbert J. Org. Chem. 1971, 36, 1379. S. Müller, B. Liepold, G. Roth and H. J. Bestmann Synlett 1996, 521. * * Peterson Olefination Nonstabilized Peterson Reagents Stabilized Peterson Reagents * * Tebbe Reaction and Related Reactions * * Tebbe VS Wittig * * Petasis Reagent Petasis-Ferrier Reaction Petasis, N. A.; Lu, S.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 141. * * Tebbe Claisen Cascade Yang Z., et al. Org. Lett. 2008, 9, 665. * * Julia Olefination Julia-Kochienski Olefination Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley Synlett 1998, 26. Phil Kochienski Pavel Kocovsky * * Julia Olefination: Bryostatin 2 Synthesis * * Ramberg–Backlund reaction T.-L. Chan, S. Fong, Y. Li, T.-O. Man, C.-D. Poon, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1771. Chan Modification