多羟基吡咯(吲哚)里西啶生物碱Hyacinthacine+A1与Swainsonine的不对称合成研究.pdfVIP

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2016-01-13 发布于安徽
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多羟基吡咯(吲哚)里西啶生物碱Hyacinthacine+A1与Swainsonine的不对称合成研究.pdf

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摘要 HOOH H TBS TBS 5 63 67 5-ep／-hyacinthacineAl 第二部分工作基于多用途合成砌块(强4S,5S)．13，开展多羟基吲哚里西啶 Swainsonine类生物碱的不对称合成方法学研究。主要探索了由合成砌块 (强4s,5s)．13衍生的化合物150俱lJ链的烯丙基化反应及其羰基的选择性还原反应，实现了基于烯丙基镁试剂与吡咯烷Weinreb酰胺151的羰基化反应，建立了大位阻还原剂对吡咯烷侧链酮羰基的高立体选择性还原方法，并以此为关键中间体，完成了具有重要生理活性吲哚里西啶Swainsonine类生物碱 4的不对称合成。 (+)．8a．epi．Swainsonine X X 。＼一队洲一乳kO／一吖 BI ocOTBS BlocO 吉oc O 占oc O 150 151 152 LiAI(Ot-Bu)3H广夕 —喜H 乡．．、o．Ⅲ 4 於◇慧 (+)-8a-epi-Swainsonine 本文第三部分在课题组已建立的多羟基13的高选择性合成基础上，详尽研究了(强4s,5s)．5．羟甲基3，4．二羟基酰亚胺亚胺(D．13)实验室放大工艺条件，探索出了一种适合于实验室制备20克级多用途合成砌块(D．13)优化条件，直接促使本小组完成了大闸蟹性信息素的不对称合成。同时，该工作的完成，为本课题组进一步基于该合成砌块开展具有重要生理活性的诸如脑苷脂等复杂海洋天然产物提供了保障。摘要。砷磷 I BOC GIutamicacid 160 163 HQ 、OH 一。《LOTBs一。Lms Boc BIoc 关键词：吡咯里西啶；吲哚里西啶；生物碱；天然产物；不对称合成摘要 Abstract Polyhydroxypyrrole(or both structuralunit indole)alkaloids，possessingunique and attractedinterestof veryimportantbiologicalactivities，havegreat synthetic chemistsandmedicinalchemistsin the decad