4-甲基-N-烯丙基-N-（1-（5-溴-2-（对氯苄基氧基）苄基）-4-哌啶基）苯磺酰胺的合成及生物活性研究.pdfVIP

西 北 师 范 大 学 学 报 (自然科学版) 第 51卷 2015年第 4期 58 JournalofNorthwestNormalUniversity(NaturalScience) Vo1．51 2015 No．4 4一甲基一N一烯丙基一N一(1一(5一溴一2一(对氯苄基氧基) 苄基)一4一哌啶基)苯磺酰胺的合成及生物活性研究 黄 斌 ，程德军，李 明田 (四川I理工学院 材料与化学工程学院，四川I 自贡 643000) 摘要 ：以 5一溴水杨醛 、4一氯苄氯为原料 ，通过消去 、还原及 溴化合成 了 4一溴一2一溴甲基一1一((4-氯苄基)氧)苯 (中间体 3)，以 1一苄基一4一哌啶酮合成 了4一甲基一N一烯丙基一N一(4-哌啶基)苯磺酰胺 (中间体 7)，通过 中间体3和7合成 了一种新 的非肽类 CCR5拮抗剂 4一甲基一N一烯丙基一N一(1-(5溴一2一(对氯苄基氧基)苄基)一4一哌啶基)苯磺酰胺 ，并对产物进行 了 HNMR，”CNMR，IR，MS表征及生物活性检测．结果表 明，该拮抗剂合成总产率约为 26．0 ，具有较好 的生物活 性． 关键 词 ：CCR5拮抗剂 ；苯磺酰胺 ；非肽类小分子化合物 ；生物活性 中图分类号 ：O621．3；R914 文献标志码 ：A 文章编号 ：100l一988X(2015)04—0058—04 Synthesisandbiologicalactivitiesof N—allyl—N一(1一(5一bromo一2一((4一chlorobenzy1)oxy)benzy1) piperidin——4——y1)——4——methylbenzenesulfonamide HUANGBin，CHENG De—jun，LIMing—tian (Col{egeofMateriaisandChemicalEngineering，SichuanUniversityofScienceandEngineering，Zigong643000，Sichuan，China) Abstract：4一Bromo一2一(bromomethy1)一1-((4-ehlorobenzy1)oxy)benzene (intermediate 3) is synthesized from 1一chloro一4一(chloromethy1)benzene and 5-bromo一2一hydroxybenzaldehyde bv elimination reaction， reduction reaction and bromization in turn． N—allyl一4一methyl—N一(piperidin一4～y1)benzenesulfonamide (intermediate 7) iS prepared from 1-benzylpiperidin一4一one． Further reaction of intermediate 3 with intermediate7cangiveanovelnon—peptideCCR5antagonistN-allyl—N一(1-(5-bromo一2一((4-chlorobenzy1) oxy)benzy1)piperidin-4一y1)～4一methylbenzenesulfonamide．Thecompoundsarecharacterizedby HNMR， CNMR，IR，MS．The biologicalactivity of theantagonist iS detected． Theresults show that the antagonististhetargetpeoductwithgoodbiologicalactivityand thetotalyieldisabout26 ． Keywords：CCR5antagonist；benzenesulfonamide；non—peptidesmallmolecularcompounds；bioactivity 趋化因子受体 CCR5是 HIV一1病毒进入人体