第二十章生物大分子糖类临床精品.pptVIP

糖的生物功能 糖的化学组成与定义 分 类 一、单糖 (monosaccharide) （一）单糖的分类 （二）单糖的结构 葡萄糖的开链结构不能说明的性质： 人们从下述反应中得到启发： 2、 环状结构及变旋光现象： ②果糖的环状结构： O在后面，C1在右边时（最常用的写法），所有D-型的CH2OH均向上。 3、氧化反应： ②单糖与酸性氧化剂的反应： ⅱ与酸性较强氧化剂（稀HNO3） ③人体中的氧化反应： （四）重要的单糖及衍生物： 单 糖 α-D-吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 葡萄糖的构象式： （三）单糖的化学性质 1、稀碱中的异构化 单 糖 2、脱水与显色反应： 单 糖 单糖在浓无机酸条件下脱水。例如戊醛糖： 对于己醛糖： 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 2-呋喃甲醛 单 糖 ①Molish 反应： 糖类+α-萘酚-乙醇溶液+浓H2SO4 紫色环 寡糖、多糖需先水解，速度较慢。 用途：鉴别糖类与其它的有机化合物 ②Seliwanoff 反应: 已酮糖+间苯二酚—盐酸溶液 深红 己醛糖反应较慢。 用途：鉴别己酮糖与己醛糖 ①单糖与碱性弱氧化剂的反应： Tollens试剂： 硝酸银氨溶液 Fehling试剂： ?(1)??硫酸铜溶液 (2)酒石酸钾钠+氢氧化钠溶液 Benedict试剂: 硫酸铜+柠檬酸钠+碳酸钠溶液 单 糖 单 糖 Tollens Fehling Benedict 试剂+ 醛糖 -CHO 酮糖 断链 异构化 -CHO Ag↓ 银镜 Cu2O↓棕红色 Cu2O↓棕红色 凡能和碱性弱氧化剂发生反应的糖为还原糖(reducing sugar)；不能和碱性弱氧化剂发生反应的糖为非还原糖(nonreducing sugar )。 单糖都为还原糖。 以下（ ）不是鉴别还原性糖所用的试剂 A．Tollen试剂 B．Benedict试剂 C．Fehling试剂 D．Molish试剂 D 单 糖 ⅰ与酸性弱氧化剂（Br2水）： 由于在酸性条件(溴水 pH=6.00)下，糖不发生异构化， 因此溴水不氧化酮糖，可依此鉴别醛糖和酮糖。 溴水可与醛糖发生反应，选择性的将醛基氧化成羧基。 单 糖 温热的稀硝酸能将醛糖氧化为糖的二酸；酮糖则被氧化为小分子的二元酸。 α或β-D-葡萄糖 α或β-D-葡萄糖醛酸 单 糖 用途：D-葡萄糖醛酸在肝脏可与一些醇、酚等有毒物质结合，使其排出体外，达到解毒目的。故其药名叫“肝泰乐”。 1、 D-核糖和 D-2-脱氧核糖 D-脱氧核糖 D-核糖 β-D-呋喃核糖 β-D-呋喃脱氧核糖 2、D-葡萄糖 单 糖 葡萄糖是最普通和最为人们所熟悉的单糖，又称右旋糖或血糖，是自然界中存在量最多的化合物之一。可以游离的形式存在于植物的浆汁中，尤其以水果和蜂蜜中的含量为多。葡萄糖是生命活动中不可缺少的物质，它在人体内能直接参与新陈代谢过程。在消化道中，葡萄糖比任何其他单糖都容易被吸收，而且被吸收后能直接为人体组织利用。人和动物所需要能量的50％来自葡萄糖 。 单 糖 3、 D-果糖 D-果糖是最甜的一个糖，因为是左旋的，所以常叫“左旋糖（levulose)” 。它为无色结晶，易溶于水，可溶于乙醇及乙醚中。存在于各种水果和蜂蜜中。 4、 D-半乳糖 是许多低聚糖（如乳糖、棉籽糖）的组成单元，也是组成脑髓的重要物质之一，并以多糖的形式存在于许多植物的种子和树胶中。半乳糖是无色结晶，能溶于水及乙醇，用于有机合成及医药，果胶及琼脂的主要组成就是半乳糖的衍生物。 一、判断正误 1、果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。 × 2、果糖是酮糖，所以不能被Tollens试剂氧化。 × * 上页 下页 返回 回主目录 第二十章 生物大分子 主讲：王秀菊 E-mail:wangxiuju0205@163.com 1．熟悉糖的概念及分类。 3．掌握单糖的化学性质（异构化，显色，氧化）。 2．掌握葡萄糖的开链结构、环状结构、变旋 光现象。 单糖 生命体（特别是动物）的主要能量来源 构成植物的支撑组织 为其他有机分子的生物合成提供原料 糖类化合物又称碳水化合物（Carbohydrates） 最初研究：C、H、O组成符合通式 Cn(H2O)m 乙酸（C2(H2O)2）、乳酸（C3(H2O)3） × 脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5） √ 定义：从化学结构上讲，糖类属于多羟基醛或酮，或能水解产生多羟基醛或酮的化合物。 分类：根据糖能否水解及水解产物 单糖(monosaccharide) 不能再水解为更小分子的