3-(N-取代苯基-2-乙酰胺基)硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑类化合物的合成及生物活性研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1110112 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 3-(N-取代苯基-2- 乙酰胺基)硫基-4-N-取代邻羟苯基亚胺基-5- 甲基-1,2,4- 三唑类化合物的合成及生物活性研究 穆曼曼a 卢博为b 卢俊瑞*,a 辛春伟a 戢 丹a 李建发a 鲍秀荣a (a 天津理工大学化学化工学院 天津 300384) (b 南开大学化学学院 天津 300071) 摘要 以对称二氨基硫脲为原料, 与冰醋酸反应生成 5- 甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮(1); 在弱酸性条件下, 1 与取代水 杨醛反应生成席夫碱中间体 5- 甲基-4-(N-取代邻羟苯基)亚胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮(2a～2c); 最后在碱性条件下分别与 N-取代苯基-2-氯乙酰胺发生烷基化反应生成 15 种未见报道的目标化合物 3-(N-取代苯基-2-乙酰胺基)硫基-4-(N-取代邻 羟苯基)亚胺基-5- 甲基-1,2,4-三唑(3a～3o), 其结构经 IR, 1H NMR, 13C NMR 确证. 初步生物测试表明, 质量分数为 0.01%时, 3a～3o 对白色念珠菌的抑菌率均达 90% 以上, 具有很强的抑菌活性; 对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌的抑菌率 达 80% 以上, 具有较强的抑菌活性. 关键词 5- 甲基-4-N-(取代邻羟苯基)亚胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮; 3-取代硫基-4-N-(取代邻羟苯基)亚胺基-5- 甲基-1,2,4-三 唑; 合成; 抑菌活性 Synthesis and Biological Activities of 3-(N-Substituted-phenyl-2- acetamido)-sulfur-4-(N-substituted-2-hydroxyphenyl)imino- 5-methyl-1,2,4-triazoles Mu, Manmana Lu, Boweib Lu, Junrui*,a Xin, Chunweia Ji, Dana Li, Jianfaa Bao, Xiuronga a ( School of Chemistry and Chemical Engineering, Tianjin University of Technology, Tianjin 300384) (b College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract First