具有除草活性的吡唑啉并四嗪酮衍生物的设计、合成与定量构效关系的研究有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 1044～1049 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 1044～1049 ·研究论文· 具有除草活性的吡唑啉并四嗪酮衍生物的设计、 合成与定量构效关系的研究 * * 朱有全 成 佳 邹小毛 胡方中 肖玉虹 杨华铮 (南开大学元素有机化学研究所 元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘要 设计合成了一系列未见文献报道的 4- 乙氧羰基-1,7-二氢-1-取代苯基-5-(未)取代吡唑啉[5,1-d][1,2,3,5] 四嗪-7-酮衍 生物, 其结构均经过 1H NMR 、IR 和元素分析表征. 生测结果显示, 与已报道的化合物相比, 它们表现出较好的除草活 性. 定量的结构与活性关系研究表明, 它们的除草活性与取代基的立体效应参数和疏水性参数呈现很好的相关性, 相 关系数 r 大于 0.8. 当作用对象为油菜时, 化合物的活性可能主要与取代基 R1 的摩尔分子折射和取代基 R2 的疏水性参 数有关. 当取代基R1 的摩尔分子折射参数为 1.452 时, 相应化合物可能具有对油菜最高的除草活性; 当作用对象为稗草 时, 化合物的活性主要与取代基 R2 疏水性参数和 Taft (Es)参数有关. 关键词 除草活性; 四嗪酮; 定量构效关系 Design, Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of Pyrazolotetrazinones ZHU, You-Quan CHENG, Jia ZOU, Xiao-Mao* HU, Fang-Zhong XIAO, Yu-Hong YANG, Hua-Zheng* (State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071) Abstract A series of 4-ethoxycarbonyl-1,7-dihydro-1-(substituted phenyl)-5-(un)substituted pyrazolo- [5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-7-one derivatives were designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1 H NMR, IR spectra and elemental ana