双枝[1,3,4]-噁二唑衍生物的合成与荧光性质有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 1 期, 71～77 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 1, 71～77 ·研究论文· 双枝[1,3,4]-噁二唑衍生物的合成与荧光性质 孟 康 钱 鹰* (东南大学化学化工学院 南京 211189) 摘要 通过 Wittig 反应和 Heck 反应合成了三个双枝噁二唑衍生物: N-{{{3,5-二-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]- 基}-E- 乙烯基}-4-苯基}二苯胺(BBOD-2), N,N-双 {{{3,5-二-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]-苯基}-E- 乙烯基}-4-苯基} 苯胺(BBOD-3), N,N,N-三 {4-{2-{3,5-二-[5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2]-苯基}-E- 乙烯基}苯基}胺(BBOD-4). 化合物 结构经过红外光谱、核磁共振谱、质谱和熔点确证, 测定了它们在不同溶剂中的紫外光谱和单光子荧光光谱. BBOD-1, BBOD-2, BBOD-3, BBOD-4 在二氯甲烷中的最大吸收峰分别位于 295, 390, 398 和 408 nm; 最大发射峰分别为 360, 486, 483 和 487 nm. 讨论了 Stokes 位移与溶剂极性的关系. 关键词 1,3,4-噁二唑衍生物; Wittig 反应; Heck 反应; 荧光性质 Synthesis and Fluorescence Properties of Bisbranched 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Meng, Kang Qian, Ying* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Southeast University, Nanjing 211189) Abstract Three novel bisbranched oxadiazole derivatives, N-{4-{2-{3,5-di[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4- oxadiazol-2-yl]phenyl}-E-vinyl}phenyl}-diphenylamine (BBOD-2), N,N-di{4-{2-{3,5-di[5-(4-tert-buty- phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-E-vinyl}phenyl}aniline (BBOD-3) and N,N,N-tris{4-{2-{3,5-di[5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl}-E-vinyl}phenyl}amine (BBOD-4), were synthesized through 1 Wittig and Heck reactions. Their structures were characterized by IR, HNMR, MS and melting points. A detailed spectrum study of these molecules, including absorpt