含蒽醌基硫桥杯芳烃的点击合成及其对铝离子的荧光传感有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 12 期, 2121～2125 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2121～2125 ·研究论文· 含蒽醌基硫桥杯芳烃的点击合成及其对铝离子的荧光传感 *,a b b b 赵邦屯 曹世娜 郭海明 渠桂荣 (a 洛阳师范学院化学系 洛阳 471022) (b 河南师范大学化学与环境科学学院 新乡 453007) 摘要 在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中, 下缘含端基溴的四取代硫桥[4]芳烃 1 和 NaN3 反应得到含叠氮端基硫桥[4]芳烃 衍生物 2, 利用点击反应, 以 CuSO4/VcNa 为催化剂, 叠氮基硫桥[4]芳烃衍生物 2 和端基炔蒽醌衍生物 3 反应合成了以 三唑基为连接的蒽醌基硫桥杯芳烃衍生物 4, 其通过了 1H NMR, FT-IR, MS (MALDI-TOF)和元素分析等表征. 荧光光 谱实验研究了化合物 4 对金属离子的荧光传感行为, 结果表明化合物 4 对 Al3＋表现出了很好的荧光响应和良好的选择 性. Job 实验表明 4 对 Al3＋ 的配比为 1 ∶2; 荧光滴定实验表明: 在室温条件下, 在 CHCl -CH CN ( V ∶V＝3 ∶1)溶剂中, 4 3 3 对 Al3＋ 3 －1 3＋ 作用的键合常数 Ks 为 2670 dm •mol . 因此, 化合物 4 有望作为 Al 的新型荧光传感器. 关键词 硫桥杯[4]芳烃; 蒽醌; Al3＋离子; 荧光传感器 Synthesis of Anthraquinone-Based Thiacalixarene via Click Chemistry and Its Fluorescence Sensing Towards Al3＋ Zhao, Bangtun*,a Cao, Shinab Guo, Haimingb Qu, Guirongb a ( Department of Chemistry, Luoyang Normal University, Luoyang 471022) (b College of Chemistry and Environmental Science, Henan Normal University, Xinxiang 453007) Abstract Tetrabromobutoxy thiacalix[4]arene (1) was reacted with sodium azide (NaN ) in