吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应的研究进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1103201 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 吲哚与亚胺的Friedel-Crafts 反应的研究进展 陈永诚 解正峰* (新疆大学石油天然气精细化工教育部重点实验室 乌鲁木齐 830046) 摘要 由于吲哚类化合物具有许多生物特性等优点, 在众多天然产物和相应的具有生物活性的化合物中起重要的骨架 构筑作用, 其合成方法的研究格外令人注目. 近年来, 关于吲哚与亚胺在催化剂作用下发生 Friedel-Crafts 反应来制备 3-取代吲哚甲胺衍生物的报道剧增. 对近年来吲哚与亚胺 Friedel-Crafts 反应的研究情况进行了综述. 关键词 Friedel-Crafts 反应; 3-取代吲哚甲胺衍生物; 亚胺; 吲哚 Research Progress in Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Imines Chen, Yongcheng Xie, Zhengfeng* (Key Laboratory of Oil Gas Fine Chemicals (Ministry of Education), Xinjiang University, Urumqi 830046) Abstract Indole derivatives have a variety of merits, which have received much attention as building blocks for the synthesis of many natural products and other biologically active compounds. Recently, there are a lot of reports on the synthesis of 3-indolylmethylamine derivatives via the Friedel-Crafts reaction of indoles and imines. The research progress in these catalytic Friedel-Crafts reactions of indoles and imines is reviewed. Keywords Friedel-Crafts reaction; 3-indolylmethylamine derivative; imine; indole 在 1877 年, Charles Friedel (1832～1899)和 James 在这类化合物中, 又以含吲哚环的化合物最为重 Mason Crafts (1839～1917)共同发现了 Friedel-Crafts 反 要[15,16]. 大量文献报道, 吲哚及其衍生物具有许多生物 应[1], Friedel-Crafts 反应是将芳香化合物和芳香杂环化 特性[17～20], 如抗菌、解毒、抗氧化、杀虫等, 几种具有 合物中的氢原子被烃基所取代的反应[2], 这些烃基化试 生物特性的吲哚衍生物结构式如 Scheme 1. 剂包括具有活性的烯烃、卤代烃、羰基化合物和亚胺等. 由于各种吲哚生物碱的骨架