含联苯醚结构2(5H)-呋喃酮衍生物的合成有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201411006 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含联苯醚结构2(5H)-呋喃酮衍生物的合成 关丽涛*,a 莫广珍b,a 吴彦城b 梁欣榆b 罗俏芳b 汪朝阳*,b (a 华南农业大学材料与能源学院 广州 510642) (b 华南师范大学化学与环境学院 教育部环境理论化学重点实验室 广州 510006) 摘要 以硫酸为催化剂, 不同 4-烷氧基-4-羟基联苯与粘卤酸在甲苯溶剂中回流, 经脱水醚化反应合成了 16 个新型的 5-(4-烷氧基-4-联苯氧基)-3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮化合物, 产率 30%～58%(大部分 47% 以上). 中等产率可能与该酸催化 的反应为 S 2 亲核取代反应有关. 新化合物的结构经 FTIR, UV, 1H NMR, 13C NMR 和元素分析确证. 这些具有不同生 N 物活性基团化合物的设计与合成, 为新型 2(5H)-呋喃酮衍生物的合成, 以及由不同羟基化合物合成芳香醚类化合物提 供了参考. 关键词 2(5H)-呋喃酮; 联苯结构; 合成; 芳香醚; 脱水醚化; SN2 反应机理 Synthesis of 2(5H)-Furanone Derivatives with Biphenyl Ether Unit Guan, Litao*,a Mo, Guangzhenb,a Wu, Yanchengb Liang, Xinyub Luo, Qiaofangb Wang, Zhaoyang*,b (a College of Materials and Energy, South China Agricultural University, Guangzhou 510642) b ( School of Chemistry and Environment, South China Normal University; Key Laboratory of Theoretical Chemistry of Environment, Ministry of Education, Guangzhou 510006) Abstract Sixteen 5-(4-alkoxybiphenyl-4-yloxy)-3,4-dihalo-2(5H)-furanones are synthesized via the direct dehydrative etherification reactions of 4-alkoxybiphenyl-4-ol with mucochloric acid and mucobromic acid, respectively, using sulfuric acid as catalyst at reflux in toluene from 30% to 58% yields (mostly over 47%). The moderate yields may be due to that this ac-