含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元的新型分子及其抗糖尿病活性有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201204016 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元的新型分子及其抗糖尿病活性 杨 龙a 晏菊芳b 范 莉a 陈 欣b 上官瑞燕a 汪林发a 杨大成*,a (a 西南大学化学化工学院 重庆 400715) (b 成都地奥制药集团药物筛选中心 成都 610041) 摘要 基于本实验室前期发现的高活性分子的结构特征, 作者设计了含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元的新型分 子. 通过4 条合成路线的探索, 发现了中间体IM1～IM3 及目标分子 TM1 和TM2 的简捷合成路线和实用合成方法; 采 用本实验室前期建立的合成方法, 顺利得到设计的 26 个化合物, 合成方法简便, 反应条件温和, 收率为 64%～95%. 21 个新化合物通过 1H NMR,13C NMR 和 HRMS 进行结构表征. 目前的体外抗糖尿病活性结果显示, 所得 26 个分子的过 氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR) 的激动活性较弱. 本研究进一步证实了醇/二氯亚砜体系脱除脂肪酰芳胺酰基的能 力, 有助于含有对氨基苯甲酸和苯磺酰胺结构单元分子的进一步结构优化. 关键词 糖尿病; 对氨基苯甲酸; 磺胺; 过氧化物酶体增殖物激活受体; 合成; 活性 Synthesis and Antidiabetic Activity of Novel Molecules Containing p-Aminobenzoic Acid and Benzenesulfonamide Moiety Yang, Longa Yan, Jufangb Fan, Lia Chen, Xinb Shangguan, Ruiyana Wang, Linfaa Yang, Dacheng*,a a ( School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715) b ( Drug Screening Center, Chengdu DiAo Pharmaceutical Group Co., Ltd ., Chengdu 610041) Abstract A new class of target molecules containing p -aminobenzoic acid and benzenesulfonamide moiety is reported, based on the structural features of a series of analogues with strong biological activities previously synthe