含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3-吲哚啉]-2-酮和螺[环丙烷-1,2-茚]-1,3-二酮衍生物的高立体选择性简易合成有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 10 期, 1521～1528 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1521～1528 ·研究论文· 含三氟甲基的螺[环丙烷-1,3-吲哚啉]-2-酮和螺[环丙烷-1,2-茚]-1,3- 二酮衍生物的高立体选择性简易合成 杨树新 a 陈 杰 a 吴小余 a 邓红梅 b 邵 敏 b 张 慧*,a 曹卫国*,a,c,d (a 上海大学化学系 上海 200444) (b 上海大学分析测试中心 上海 200444) (c 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学国家重点开放实验室 上海 200032) (d 中国科学院上海有机化学研究所 氟化学重点开放实验室 上海 200032) 摘要 采用 3-(4-三氟甲基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮和 2-(4-三氟甲基苯亚甲基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮分别与鉮盐在二氯甲烷 中, 碳酸钾或氟化钾存在下反应, 可高产率、高立体选择性地得到以反式构型为主的含三氟甲基的 3-螺环丙基取代的 1 1 氧化吲哚和 2-螺环丙基取代的茚二酮衍生物. 产物相对构型经 X 射线单晶衍射或 H- H NOESY 谱确定. 还从反应机 理的角度对产物构型做了解释. 关键词 螺环丙基; 氧化吲哚; 茚二酮; 胂叶立德; 立体选择性合成 Facile, Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,3- indolin]-2-ones and Spiro[cyclopropane-1,2-indane]-1,3-diones Containing Trifluoromethyl Group Yang, Shuxina Chen, Jiea Wu, Xiaoyua Deng, Hongmeib Shao, Minb Zhang, Hui*,a Cao, Weiguo*,a,c,d a ( Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444) (b Instrumental Analysis and Research Center, Shanghai University, Shanghai 200444) (c State Key Laboratory of Organom