含2,4-咪唑啉二酮的环十二酮衍生物的合成及杀菌活性有机化学.pdfVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 11 期, 1768～1773 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 11, 1768～1773 ·研究简报· 含 2,4-咪唑啉二酮的环十二酮衍生物的合成及杀菌活性 * 陈守聪 张春艳 刘吉平 王道全 王明安 ( 中国农业大学应用化学系 北京 100193) 摘要 以环十二酮为原料合成 α-取代环十二酮和 α-取代环十二二酮, 再与 2,4-咪唑啉二酮膦酸酯和 2-硫代-2,4-咪唑啉 二酮分别发生 Wittig-Horner 反应和 Knoevenagel 缩合反应, 合成了一系列目标化合物, 它们的化学结构通过 IR, 1H NMR, 13C NMR 和元素分析进行了表征. 初步生物活性测试结果表明, 部分化合物 10, 11A, 11B, 12A, 12B, 13A, 14B 和 16 在 50 μg/mL 浓度时对芦笋茎枯、茄绵疫以及油菜菌核病菌均有优良的抑制活性, 抑制率在 70%～98%之间, 进一步 的生物测试结果表明, 化合物 12B, 13A 和 14B 对芦笋茎枯的 EC50 值分别为 15.80, 31.34 和 44.26 μg/mL. 关键词 α-取代环十二二酮; Wittig-Horner 反应; Knoevenagel 缩合反应; 杀菌活性 Synthesis and Fungicidal Activity of Cyclododecanone Derivatives with Hydantoin Chen, Shoucong Zhang, Chunyan Liu, Jiping Wang, Daoquan Wang, Mingan* (Department of Applied Chemistry, China Agricultural University, Beijing 100193) Abstract A series of novel cyclododecanone derivatives containing hydantoin/thiohydantoin were synthe- sized by the Wittig-Horner reaction and Knoevenagel condensation of α-substituted cyclododecanone and α-substituted 1,2-cyclododecandione prepared from cyclododecanone with hydantoin phosphate or thiohy- 1 13 dantoin. Their structures were confirmed by IR, H NMR, C NMR spectra and elemental analysis. The pre- liminary bioassay showed that some o