含柔性侧链苯并菲衍生物合成研究的进展有机化学.pdfVIP

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 4 期, 413～418 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 413～418 ·综述与进展· 含柔性侧链苯并菲衍生物合成研究的进展 毛华香 何志群* 张春秀 (北京交通大学光电子技术研究所 北京 100044) 摘要 系统地综述了含柔性侧链苯并菲衍生物的合成方法的研究进展. 根据苯并菲取代基的特点来划分合成苯并菲 生物的方法, 并选取具有代表性的实例对苯并菲衍生物的结构和合成方法进行详细的阐述. 关键词 合成; 对称; 非对称; 苯并菲衍生物 Advances in the Synthesis of Triphenylene Derivatives with Flexible Side Chains MAO, Hua-Xiang HE, Zhi-Qun* ZHANG, Chun-Xiu (Institute of Optoelectronic Technology, Beijing Jiaotong University, Beijing 100044) Abstract This paper reviews the synthetic methods for triphenylenes with flexible side chains. The meth- ods are classified according to the structural characteristics. A number of examples are selected to illustrate the target structures and the synthetic methods. Keywords synthesis; symmetry; unsymmetry; triphenylene 由三个苯环组成的苯并菲化合物最早是从苯的热 烷烃侧链之间的范德华力相互作用而堆积成柱[6], 由 裂 解 产 物 中 分 离 出 来 , 并 由 Schultz 首 先 称 之 为 柱内分子电子云的相互交叠, 载流子更倾向于沿着柱的 Triphenylene(苯并菲)[1]. Mannich 1907 年第一次合成 方向传递, 这些性质使之可以被应用到光电导和光存储 了苯并菲, 远早 1977 年[2]盘状液晶的发现, 并基本确 设备、光伏电池和发光二极管中[7]. 定了其化学结构式[3,4]. 此后, 各种苯并菲以及类似的稠 本文基于国内外近 50 年来的研究文献, 系统地阐 环衍生物的合成方法不断地推出, 直至 1960 年 Buess 述了有关具柔性侧链取代的苯并菲衍生物的合成方法 和 Lawsons 将苯并菲成环的各种合成方法进行了一次综 的研究进展. 述[5], 并曾预言其将具有特殊的电学或光学性能. 此后, 苯并菲及其衍生物的合成仍在继续, 但对苯并菲及其衍 1 对称苯并菲衍生物的合成 生物的合成的综述却鲜有报道. 随着有机、高分子在光 电子领域的突破, 人们越来越关注具有特殊结构的苯并 对称 2,3,6,7,10,11-六取代苯并菲是液晶邻域中最平 菲衍生物的化学、物理性质, 特别是近年来合成的带有 常的化合物, 取代基是六烷氧基、硫醚、硒醚、酯