含有手性连接基的双噁唑啉配体及其在不对称催化反应中的应用有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 9 期, 1087～1095 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1087～1095 ·综述与进展· 含有手性连接基的双噁唑啉配体及其在不对称催化反应中的应用 * 张佳明 张勇健 张万斌 (上海交通大学化学化工学院 上海 200240) 摘要 综述了具有手性连接基的双噁唑啉配体及其主要类型, 并介绍了它们参与的不对称催化反应. 关键词 双噁唑啉配体; 手性连接基; 轴手性; 面手性; 中心手性; 不对称催化 Bisoxazoline Ligands with Chiral Backbones and Their Applications in Asymmetric Catalytic Reactions ZHANG, Jia-Ming ZHANG, Yong-Jian ZHANG, Wan-Bin* (School of Chemistry Chemical Technology, Shanghai Jiaotong University, Shanghai 200240 ) Abstract Bisoxazoline ligands with different kinds of chiral backbones are introduced, and their applica- tions in asymmetric catalytic reactions are described. Keywords bisoxazoline ligand; chiral backbone; axial chiralty; planar chiralty; center chiralty; asymmetric catalysis 噁唑啉配体因其易于获得、适用范围广等特点而成 为一类非常成功的配体[1～5]. 自20 世 80 年代以来, 化 学家们合成了各种噁唑啉配体, 并将这些配体应用于各 [6] 种不对称催化反应中 . 如 : 不对称烯丙基取代反应 , 烯丙基氧化反应[7], 烯烃及亚胺的环丙化反应[8～ 10], Di- 性并未受到关注. 不过随着对噁唑啉配体认识的不断深 els-Alder 反应 [11,12], 自由基加成反应[13], Makaiyama 入、研究的不断推进, 人们已不仅仅限于对噁唑啉环本 aldol 反应[14], 亚胺及醛的亲核加成反应[15,16] 以及硅氢 身进行修饰, 越来越多具有手性连接基的噁唑啉配体被 化还原反应[17]等. 开发出来. 1995 年后, 由于在双噁唑啉环间导入了手性 通常噁唑啉配体按噁唑啉环数目可分为单噁唑啉 连接基, 不对称反应空间的大小不仅由噁唑啉环上取代 配体、双噁唑啉配体及三噁唑啉配体等, 其中双噁唑啉