氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201210051 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 氧化偶联反应和酸催化反应制备活性买麻藤醇二聚体衍生物 姚春所 林 茂* 杨庆云 ( 中国医学科学院 北京协和医学院 药物研究所 天然药物活性物质与功能国家重点实验室 北京 100050) 摘要 以天然得到的买麻藤醇为原料, 以FeCl •6H O 为氧化剂进行氧化偶联反应和酸催化二聚反应, 获得了 2 个新的 3 2 买麻藤醇二聚体及一个新的苯基萘衍生物: 4-[1-(2,6-二羟基苯基)-2-(3,5-二羟基苯基) 乙基]-2-[(1E)-2-(3,5-二羟基苯基) 乙烯基]-1,3-苯二醇(1), 2-[1-(2,6-二羟基苯基)-2-(3,5-二羟基苯基) 乙基]-5-[(1E)-2-(2,6-二羟基苯基) 乙烯基]-1,3-苯二醇 (2)和 4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇(3). 应用波谱分析的方法确定了它们的结构, 并分别讨论了它们可能的形成 机理. 其中, 化合物 1 和 2 首次为人工合成的二苯乙烯链状二聚体. 活性测试结果表明, 化合物 1, 2 和 3 显示有较强的 抗氧化活性, 其 IC50 值分别为 6.29 ×10－9, 4.19 ×10－6 和 2.96 ×10－5 mol•L－1; 化合物 2 还显示有较强的抗炎活性. 关键词 买麻藤醇二聚体; 氧化偶联反应; 生物活性 Preparation of Active Gnetol Dimers by Oxidative Coupling Reaction and Acid-Catalyzed Dimerization Yao, Chunsuo Lin, Mao* Yang, Qingyun (State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines, Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100050) Abstract Oxidative coupling reaction with FeCl •6H O as oxidant and acid-catalyzed dimerization of natural gnetol in 3 2 methanol afforded two new gnetol dimers and one new phenyl naphthalene derivative: 4-[1-(2,6-dihydroxyphenyl)-2-(3,5- dihydroxyphenyl)ethyl]-2-[(1E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol (1)