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氨功能化的MCM-41催化丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael加成有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201305016 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
氨功能化的MCM-41 催化丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael 加成
王长春 谢绍雷 解正峰 惠永海*
(石油天然气精细化工教育部新疆维吾尔自治区重点实验室 新疆大学化学化工学院 乌鲁木齐 830046)
摘要 利用氨功能化的MCM-41 催化了丙二腈与α,β-不饱和酮的Michael 加成反应, 甲醇作溶剂, 常温下反应产率高达
99%, 同时得到了一系列高产率的氰基类衍生物, 催化剂具有合成简单、环境友好、多次循环利用等特点.
关键词 氨功能化 MCM-41; α,β-不饱和酮; 丙二腈; 催化; Michael 加成
Michael Addition Reaction of Malononitrile and α,β-Unsaturated
Ketones Catalyzed by Amine Functionalized MCM-41
Wang, Changchun Xie, Shaolei Xie, Zhengfeng Hui, Yonghai*
(Key Laboratory of Oil Gas Fine Chemicals, Ministry of Education Xinjiang Uyghur Autonomous Region,
College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University , Urumqi 830046)
Abstract Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones and malononitrile that catalyzed by amine functionalized
MCM-41 in methanol afforded a series of cyano derivatives with high yield (up to 99%). The products were afforded at room
temperature. Moreover, the catalyst was also found to easiness to handle up, friendly environment, and excellent recyclability.
Keywords amine functionalized MCM-41; α,β-unsaturated ketones; malononitrile; catalysis; Michael addition
Michael 加成是亲核碳负离子对 α,β-不饱和羰基类 酯的 Knoevenagel 缩合反应, 反应获得 70%的产率; Hu
化合物进行 1,4-加成的反应, 是构筑碳-碳键的重要手 等[16]用改性的 MCM-41 很好地催化了烯烃的硅烷化;
段之一[1,2] [3] [4] [5] Mahdavinia 等[17]
. 丙二腈 、β-二羰基类化合物 、硝基烷类 将氯磺酸与MCM-41 结合脱盐酸, 得到
是常见的碳负亲核试剂. 其中, 丙二腈作为碳负离子亲
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