氮叶立德高立体选择性地合成螺[环丙烷-1,4-吡唑啉-5-酮]衍生物的研究有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 10 期, 1611～1616 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1611～1616 ·研究论文· 氮叶立德高立体选择性地合成螺[环丙烷-1,4-吡唑啉-5-酮] 衍生物的研究 王 猛 a 张 慧*,a 陈 杰 a 吴小余 a 邓红梅 b 邵 敏 b 曹卫国*,a,c (a 上海大学化学系 上海 200444) (b 上海大学分析测试中心 上海 200444) (c 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032) 摘要 螺环丙基杂环化合物是一类具有重要药理、生理活性的化合物, 研究和发展这类化合物的新的立体选择性合成 方法是当前有机合成领域的一个热点. 对 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛环(DABCO)衍生的氮叶立德与 3- 甲 -1-苯 -4-芳亚 甲 -5-吡唑啉酮合成螺环丙基吡唑啉酮的反应做了研究, 并与胂叶立德所参与的类似反应的结果做了比较, 发现仅得 到单一反式结构产物, 但存在 exo 和 endo 两种构型, 其中前者为主要产物. 产物结构由 IR, MS, 1H NMR, 13C NMR, 元 素分析和 X 射线衍射鉴定. 还从反应机理角度对两种叶立德性质对反应的影响做了解释. 关键词 螺环丙 ; 氮叶立德; 立体选择性合成 Highly Stereoselective Synthesis of Spiro[cyclopropane-1,4- pyrazolin-5-one] Derivertives via Ammonium Ylide Wang, Menga Zhang, Hui*,a Chen, Jiea Wu, Xiaoyua Deng, Hongmeib Shao, Minb Cao, Weiguo*,a,c a ( Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444) (b Instrumental Analysis and Research Center, Shanghai University, Shanghai 200444) (c State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032) Abs