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DOI: 10.6023/cjoc201403034 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 氨基脲催化下碳亲核试剂和氮亲核试剂对查尔酮的Michael 加成反应 程贺龙 高玉华 聂士鹏 陆鸿飞* (江苏科技大学生物与化学工程学院 镇江 212003) 摘要 以查尔酮、丙二酸酯、丙二腈、苯胺为原料, 水为溶剂, 苯丙氨酸脲化合物为催化剂, 三氟甲磺酸为助剂 60 ℃ 下反应, 高产率得到 Michael 加成产物. 该方法具有催化剂合成简单、环境友好等优点. 关键词 查尔酮; 丙二酸酯; 苯丙氨酸脲化合物; Michael 加成 Michael Addition of Carbon and Nitrogen Nucleophiles with Chalcone Catalyzed by Semicarbazide Cheng, Helong Gao, Yuhua Nie, Shipeng Lu, Hongfei* a ( School of Biology and Chemical Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenjiang 212003) Abstract An efficient Michael addition of chalcone and malonate, malononitrile, aniline catalyzed by phenylalanine-urea in water has been disclosed at 60 ℃ with trifluoromethanesulfonate, affording the corresponding adducts in good yields, while the catalyst was easy to handle up and the solvent was environmentally friendly. Keywords chalcone; malonate; phenylalanine-urea; Michael addition reaction Michael 加成反应是有机合成化学中构筑碳-碳键 O OH O O SOCl , MeOH CO(OCCl ) [1] [2] 2 3 2 以及碳-杂键最为重要的反应之一 . 1887 年 Michael + 首次报道了该反应, 由于该反应可以用来增长碳链, 而 NH2 NH3Cl- TEA 且, 其加成产物可以作为许多有机合成中非常有价值的 中间体, 因此, 有机催化