氨基葡萄糖衍生物配体在不对称合成中的应用进展有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201310015 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 氨基葡萄糖衍生物配体在不对称合成中的应用进展 宋沙沙 周宏勇 李小娜 王丽华 李云庆 王家喜* (河北工业大学化工学院 天津 300130) 摘要 氨基葡萄糖是广泛存在于自然界的手性天然产物壳聚糖的降解产物, 多手性中心及强的配位能力使之成为制备 手性胺基、胺基/膦基配体的理想原料. 氨基葡萄糖衍生物作为手性配体参与的不对称反应已成为有机化学中非常活跃 的研究领域. 综述了氨基葡萄糖衍生物在不对称烯丙基烷基化、Heck 反应、1,4-共轭加成反应、烯烃的环氧化反应、 烯烃环丙化等反应的最新研究进展. 关键词 手性配体; 氨基葡萄糖; 金属络合物; 不对称合成 Advance of Glucosamine and Their Derivatives as Chiral Ligands in Asymmetric Syntheses Song, Shasha Zhou, Hongyong Li, Xiaona Wang, Lihua Li, Yunqing Wang, Jiaxi* (School of Chemical Engineering, Hebei University of Technology, Tianjin 300130) Abstract Glucosamine is a chiral compound degraded from widely existed natural product chitosan. It is becoming an ideal raw material for preparation chiral amine, amine/phosphine ligands due to its more chiral centers and strong coordination abil- ity. The application of glucosamine derivatives as chiral ligands in asymmetric organic reactions has become a very active research area. In this paper, the application of glucosamine derivatives in asymmetric allylic alkylation, Heck reaction, 1,4- conjugate addition reaction, epoxidation reaction of olefins and cyclopropanation of olefin has been reviewed. Keywords chiral ligand; glucosamine; metal complex; asymmetric synthesis 不对称合成是当今化学发展最为活跃的领域之一, 基葡萄糖衍生物参与的不对称反应研究也越来越引起 在开发手性药物、材料及香料等化学品方面具有重要的 关注, 但还未见相关的综述. 本文从氨基葡萄糖衍生物 意义[1] [2] [3] 参与的催化反应角度综述了氨基葡萄糖衍生物配体在