烯丙醇的不对称环氧化与环氧醇的区域和立体选择性开环有机化学.pdfVIP

第 2 期 1984 年 4 月 有机化 ，飞气 Ng 2 , Apr. , ]981 J 烯丙酵的不对称环氧化与环氧酵的区域和 立体选择性开环 林国强 吴碧琪 UI 囤科学院 1-- 海有机化学研究所) 摘要g 本文叙述了近年来烯丙醇的不对称坏氧化与环氧醇的区域和立体选烽性开坏的所进展，月:对 这些方注作一评述。 叙调z 丙烯醇(酌，环氧化反应，环氧化物，开环反应，立体选择性。 标识词=烯丙醇，不对称合成。 Asymmetric Epoxidation of AIIylic AlcohoI and Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxy AlcohoI Wu Biqi Lin Gouqiang (Shanghai Institute 01 Organic Chemistry , Academia Sinicα〉 Abstraet: The asyrnmetric epoxidation of the allylic alcohol and stereo- and regio- seleetive ring opening of epoxy alcohol are reviewed. Deserlptor: propenol (P) , epoxidation reaction. epoxide. ring cleavage reaction. stereoseleetivity. Identlfier s allylic alcohoI. asymrnetric synthesis. 在许多具有生理活性的天然产物中， -、烯芮酶的不对称环氧化 如 Maytasin[IO) ， Arnphotericin B[lc), Rifar町- 1.四异丙轧基饮一酒后政踊一过轧化叔丁 cins[ld) 等，往往有手性环氧或手性多起基功能 碎的不对称坏轧化 1980 年， Sharpless 等[.)发现以烯丙醇为 团[10-11 。它们可从烯丙醇的不对称环氧化及环 氧醇的区域和立体选择性开环获得[2 ， 3) 。这方 底物，与过氧化叔丁醇(t-BuOOH) ，四异丙氧基 钦(Ti(O-íPr). )、光学活性酒石酸醋进行反应 面近年来取得迅速的进展，本文拟就此作一简 时，产物环氧醇的对映体过最(e.e) 可在 90% 略的介绍。 D-(-H西石酸醋〈斗|二天然〉 , R;汇OH • :0:- .. 得~， 70-87% L-( + )-ì国石酸醋(天然〉