苯并香豆素硫脲类受体分子的设计、合成与阴离子识别研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201505038 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 苯并香豆素硫脲类受体分子的设计、合成与阴离子识别研究 晏希泉a 卓继斌a 王吉成a 谢莉莉a,b 袁耀锋*,a,b a ( 福州大学化学学院 福州 350116) (b 中国科学院福建物质结构研究所 结构化学国家重点实验室 福州 350002) 摘要 以β-萘酚为原料, 经过多步反应合成了 5 种不同电子效应的 1-(5,6-苯并香豆素-3- 甲酰基)-4-芳基氨基硫脲衍生 物, 并通过 1H NMR, 13C NMR, IR 及元素分析等测试手段对受体分子进行表征. 利用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱考 － － － － － － 察了这类受体分子与 F − , AcO , C1 , Br , I , HSO4 等阴离子的作用, 发现受体分子对其它阴离子无响应; 而对 F 和 AcO−离子具有良好的选择性检, 检测限分别为 5.45 与 7.00 μg/L, 响应时间分别为 5 与 10 min. 实验结果表明该类受体 分子与阴离子通过氢键形成配位物, 从而导致光谱信号的变化. 通过主客体间结合比和稳定常数的计算, 证实了受体 分子对 F－和 AcO－选择性好, 形成稳定化合物. Job’s 曲线可知受体分子与阴离子形成 1 ∶2 的配合物, 并利用核磁滴定 与理论计算[B3LYP/6-31G(d, p)]进一步证实了受体分子与阴离子的氢键作用. 关键词 苯并香豆素; 硫脲; 阴离子识别; 氢键 Design, Synthesis and Anion Recognition of Benzocoumarin-Based Thiourea Receptors Yan, Xiquana Zhuo, Jibina Wang, Jichenga Xie, Lilia Yuan, Yaofeng*,a,b a ( College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350116) b ( State Key Laboratory of Structural Chemistry, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Aca