超声辐射下水介质中一锅合成3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮有机化学.pdfVIP

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 8 期, 1267～1271 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1267～1271 ·研究简报· 超声辐射下水介质中一锅合成 3-甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮 程青芳*,a,b 许兴友 a,b 王启发 c 刘丽莎 b 刘望军 b 林 俏 b 杨绪杰 a (a 南京理工大学材料化学实验室 南京 210094) (b 淮海工学院化学工程系 连云港 222005) (c 淮海工学院江苏省海洋生物技术重点实验室 连云港 222005) 摘要 报道了室温超声辐射下, 水相中通过乙酰乙酸甲酯、盐酸羟胺和芳香醛的三组分一锅反应, 合成了一系列 3- 甲 基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮衍生物. 在超声波辐射下, 参与反应的醛无论芳环上连有吸电子基或供电子基, 该一锅 反应在室温下都能较好地进行; 对于 α,β -不饱和醛、杂环芳醛以及二元芳醛与乙酰乙酸甲酯、盐酸羟胺的一锅反应也 能在室温下顺利进行, 获得中等以上的收率. 产物的结构通过元素分析, IR, 1H NMR 及单晶解析表征. 该方法具有操作 简单和环境友好等优点. 关键词 3- 甲基-4-芳亚甲基-异噁唑-5(4H)-酮; 超声辐射; 水介质; 一锅合成 One-Pot Synthesis of 3-Methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones in Aqueous Media under Ultrasonic Irradiation Cheng, Qingfang*,a,b Xu, Xingyoua,b Wang, Qifac Liu, Lishab Liu, Wangjunb Lin, Qiaob Yang, Xujiea a ( Materials Chemistry Laboratory, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) (b Department of Chemical Technology, Huaihai Institute of Technology, Lianyungang 222005) (c Jiangsu Key Laboratory of Marine Biotechnology, Huaihai Institute of Technology, Lianyungang 222005) Abstract One-pot three component condensation reactions of methyl acetoacetate, hydroxylamine hydro- chloride and aromatic aldehydes were used for the preparation